Acide digallique

Acide digallique
Image illustrative de l’article Acide digallique
Identification
Nom systématique acide 3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoïque
Synonymes

acide m-digallique, ester de digalloyle

No CAS 536-08-3
No ECHA 100.007.842
PubChem 341
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C14H10O9
Masse molaire[1] 322,223 8 ± 0,014 6 g/mol
C 52,18 %, H 3,13 %, O 44,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion 269 °C[2]
Solubilité 500 mg·L-1 (eau, 25 °C)[2]
Écotoxicologie
DL50 2 260 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
LogP 0,950[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide digallique est un composé phytochimique constitué de deux unités d'acide gallique liés par une liaison depside, entre le groupe carboxyle d'une molécule et l'un de groupe hydroxyle méta de l'autre.

Il est notamment présent dans Pistacia lentiscus[4] ou au sein de la molécule d'acide tannique[5].

La tannase et une enzyme qui catalyse la réaction d'hydrolyse du digallate en acide gallique. Elle catalyse également la production d'acide digallique à partir des gallotanins[6].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c Fiche (en) « Acide digallique », sur ChemIDplus, consulté le 21 septembre 2020.
  3. ↑ E M Boyd, K Bereczky, I godi, « The acute toxicity of tannic acid administered intragastrically », Canadian Medical Association Journal, vol. 92, no 25,‎ , p. 1292-7 (PMID 14291458)
  4. ↑ W. Bhouri, S. Derbel, I. Skandrani, J. Boubaker, I. Bouhlel, M. B. Sghaier, S. Kilani, A. M. Mariotte, M. G. Dijoux-Franca, K. Ghedira et L. Chekir-Ghedira, « Study of genotoxic, antigenotoxic and antioxidant activities of the digallic acid isolated from Pistacia lentiscus fruits », Toxicology in Vitro, vol. 24, no 2,‎ , p. 509–515 (PMID 19563883, DOI 10.1016/j.tiv.2009.06.024)
  5. ↑ P. Delahaye et M. Verzele, « Analysis of gallic, digallic and trigallic acids in tannic acids by high-performance liquid chromatography », Journal of Chromatography A, vol. 265,‎ , p. 363–367 (DOI 10.1016/S0021-9673(01)96734-2)
  6. ↑ M. Nierenstein, « A biological synthesis of m-digallic acid », The Biochemical Journal, vol. 26, no 4,‎ , p. 1093–1094 (PMID 16744910, PMCID 1261008, DOI 10.1042/bj0261093)

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