Alachlore

Alachlore
Identification
Nom UICPA	2-chloro-2',6'-diéthyl-N-(méthoxyméthyl)acétanilide
No CAS	15972-60-8
No ECHA	100.036.448
No CE	240-110-8
SMILES	CCC1=C(C(=CC=C1)CC)N(COC)C(CCl)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H20ClNO2/c1-4-11-7-6-8-12(5-2)14(11)16(10-18-3)13(17)9-15/h6-8H,4-5,9-10H2,1-3H3
Apparence	solide cristallin, inodore, incolore à crème[1].
Propriétés chimiques
Formule	C14H20ClNO2  [Isomères]
Masse molaire[2]	269,767 ± 0,015 g/mol C 62,33 %, H 7,47 %, Cl 13,14 %, N 5,19 %, O 11,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion	40 °C[1]
T° ébullition	100 °C à 0,03 mbar. Décomposition à 105 °C[3]
Solubilité	212 mg·l-1 eau à 20 °C. Soluble dans l'acétone, le benzène, le chloroforme, l'éthanol, l'éther et l'acétate d'éthyle
Masse volumique	1,1 g·cm-3[1]
Point d’éclair	137 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante	0,000 03 mbar à 25 °C
Précautions
SGH[4]
Attention H302, H317, H351 et H410 H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	930–1 360 mg·kg-1 (rats, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'alachlore est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide, et qui appartient à la famille chimique des chloroacétamides. C'est le composant principal du Lasso, un herbicide anciennement commercialisé par Monsanto^[5],[6].

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active n'est pas inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE (décision 2006/966/CE du 18 décembre 2006) ;
• pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché. L'avis au Journal Officiel du 28 mars 2008 fixe un délai à l'utilisation des stocks de produits contenant cette substance active jusqu'au 18 juin 2008.

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• hydrolyse à pH 7 : stable ;
• solubilité : 170 mg·l^-1 ;
• coefficient de partage carbone organique-eau : 122 cm³·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol ;
• durée de demi-vie : 11 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol ;
• coefficient de partage octanol-eau : 3,52. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 1,8 mg·l^-1 ;
• CL50 sur daphnies : 0,05 mg·l^-1 ;
• CL50 sur algues : 0,11 mg·l^-1.

Sur le plan de la toxicité pour l’homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,000 5 mg·kg^-1·j^-1.

L'agriculteur français Paul François a été empoisonné par l’utilisation de Lasso (alachlore) de Monsanto^[7],[8].

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• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union européenne
• Paul François

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