Alan Gilbert est nommé chef d'orchestre principal de l'Orchestre philharmonique royal de Stockholm en ; il quittera cette fonction en 2008 et sera remplacé par Sakari Oramo. En 2001, il fait ses débuts de direction d'orchestre à l'Opéra de Sante Fe, avec Falstaff de Giuseppe Verdi et, en 2003, il quitte la fonction de chef d'orchestre assistant qu'il occupe dans cet opéra et en devient le 1er directeur musical[3]. Son contrat initial expire à la fin de la saison 2006 et, en , il annonce prendre un congé sabbatique entre juin et afin de se consacrer davantage à sa famille[4].
Sur le programme de la saison 2007 de l'opéra de Sante Fe[5], Alan Gilbert n'y est pas reporté comme directeur musical et, en , cet opéra annonce que Gilbert a officiellement rompu son contrat[3].
Le , l'Orchestre philharmonique de New York annonce sa nomination comme directeur musical, à compter de la saison 2009-2010[6]. Ses débuts avec cet orchestre, qu'il a déjà dirigé 31 fois, datent de 2001 et il sera le premier natif de New York à assumer cette fonction[7]. Le , il crée avec cet orchestre la symphonie dramatique pour violon et orchestre « Scheherazade.2 » écrite par John Adams avec en soliste Leila Josefowicz.
Depuis 2021, il est le directeur musical de l'Opéra royal de Stockholm puis le , il a reçu le titre de hovkapellmästare (maitre de la Chapelle royale) de l'orchestre de l'opéra, Kungliga Hovkapellet.
« Je suis profondément honoré et reconnaissant d'avoir été nommé Kapellmeister de la Cour par Sa Majesté le Roi. Mon travail musical en Suède me tient à cœur, et je suis très heureux de recevoir une telle reconnaissance pour les liens musicaux et personnels étroits que j'entretiens avec les merveilleux musiciens suédois. »