Avant son entrée en politique, il est, de 1994 à 1996, directeur exécutif de l'Organisation volontaire pour l'édification des enfants (Voluntary Organization for Uplifting Children), une ONG d'assistance sociale. En 1995, le chef de l'opposition officielle et du Parti travailliste, Edward Seaga, l'invite à travailler pour lui comme assistant personnel, avec pour responsabilité de formuler des propositions dans la politique de lutte contre la pauvreté et d'investissement social[1],[2].
Il est élu membre du Parlement pour la circonscription de West Central St. Andrew en 1997. Il est le porte-parole de l'opposition sur les questions foncières et de développement de 1999 à 2002, puis sur les questions de logement, et enfin de l'éducation à partir de 2005. Les travaillistes remportent les élections législatives de septembre 2007 et le nouveau Premier ministre Bruce Golding nomme Holness ministre de l'Éducation[1],[2].
Après la démission de Bruce Golding, il prend la tête du Parti travailliste, et lui succède comme Premier ministre le tout en demeurant ministre de l'Éducation. À l'âge de 39 ans, il devient le plus jeune chef du gouvernement de l'histoire du pays et le premier à être né après l'indépendance[1],[2].
Le site du Premier ministre affirme que Holness « peut-être décrit comme étant de centre gauche sur certaines questions sociales, mais conservateur sur le plan fiscal et économique »[1],[2].
Après quatre ans dans l'opposition, les travaillistes remportent les élections législatives du . Andrew Holness prête serment comme Premier ministre le suivant.
Son gouvernement s'aligne sur celui des États-Unis concernant les relations internationales. Au sujet du Venezuela, il refuse de reconnaître le président Nicolas Maduro et apporte son soutien à Juan Guaido, un dirigeant de l'opposition s'étant auto-proclamé président[4]. Il est convoqué avec les autres dirigeants pro-américain des Caraïbes à une réunion avec Donald Trump en mars 2019 pour définir une politique commune sur la situation au Venezuela et les « pratiques économiques prédatrices » de la Chine[4].
Dès son entrée en fonction, Andrew Holness affirme régulièrement son engagement en faveur d'une république de Jamaïque et déclare que son gouvernement présenterait un projet de loi visant à remplacer le monarque jamaïcain par « un président non exécutif à la tête de l’État »[5],[6]. En , le gouvernement annonce son intention de mener le pays vers une république avant les prochaines élections législatives, prévues en 2025[7].
Vie personnelle
Depuis 1997, Andrew Holness est mariée avec Juliet Holness (née Landell)[8]. Le couple a deux enfants, Adam et Matthew[9].