En Coupe du monde, elle signe son meilleur résultat en février 2010 à Canmore, avec le 14e rang au dix kilomètres libre, soit aussi son premier résultat dans le top 30.
Malgré sa non-sélection pour les Jeux olympiques d'hiver de 2018, elle continue sa carrière sportive et devient mère de son premier enfant avec son mari Brian Gregg[1].
Elle remporte l'American Birkebeiner en 2011, 2013, 2014, 2016 et 2018, soit un record de cinq victoires.
Durant la saison 2007-2008, elle s'essaie au biathlon au niveau international, prenant part notamment aux Championnats du monde 2008 à Östersund, se classant notamment 37e de l'individuel.
Elle a remporté une médaille de bronze au dix kilomètres libre en 2015 lors de sa troisième participation à l'événement. Jamais dans les dix premières d'une épreuve au niveau international, elle finit sur son premier podium mondial derrière Charlotte Kalla, qui s'impose largement, et sa compatriote Jessica Diggins. Ayant réussi à adapter leurs skis aux conditions neigeuses, Diggins et Gregg sont les premières Américaines à occuper deux marches d'un podium de grand championnat[2].