La saison 2019-2020 de League Two est la seizièmes édition de la quatrième division anglaise sous son nom actuel et la vingt-septième sous sa forme actuelle.
Les vingt-quatre clubs participants au championnat sont confrontés à deux reprises aux vingt-trois autres pour un total de 552 matchs. La saison régulière démarre en août 2019 et se termine en mai 2020, les barrages de promotion se jouant par la suite. À la fin de la saison, les trois premiers sont promus en League One et les quatre suivants s'affrontent en barrages pour une place dans la division supérieure. Le dernier est quant à lui relégué en National League.
La compétition est interrompue le 13 mars 2020 en raison de la pandémie de Covid-19 au Royaume-Uni avant d'être arrêtée définitivement le 15 mai 2020.
Le classement est établi sur le barème de points classique (victoire à 3 points, match nul à 1, défaite à 0).
Pour départager les égalités, on tient d'abord compte de la différence de buts générale, puis du nombre de buts marqués, puis des confrontations directes et enfin si la qualification ou la relégation est en jeu, les deux équipes jouent une rencontre d'appui sur terrain neutre.
Le 9 juin 2020, les classements sont gelés et établis sur la base des points gagnés par match. Swindon Town, Crewe Alexandra et Plymouth Argyle montent en League One pour la saison 2020-21, tandis que la dernière place montante sera attribuée au terme de barrages opposants Cheltenham, Exeter, Colchester et Northampton. Au terme de ceux-ci, c'est Northampton qui rejoint la League One, battant Exeter en finale (4-0).
À la suite de la disparition du FC Bury en League One, seules trois équipes descendent en League Two pour la saison 2020-21. La conséquence est que le club de Stevenage , avant-dernier de League Two est repêché. Macclesfield Town est relégué en National League.
↑Macclesfield Town se voit retirer six points le 19 décembre 2019 en raison de retards de paiement de ses joueurs ainsi que pour le refus de disputer une rencontre contre Crewe Alexandra quelques jours plus tôt. Après appel, cette sanction est réduite à quatre points[1]. Une pénalité supplémentaire de sept points est par la suite infligée au club pour ne pas avoir joué le match de décembre 2019 contre Plymouth Argyle[2]. Deux autres points sont encore retirés en juin 2020 pour non-paiement de salaires[3]. Finalement, une dernière pénalité de quatre points appliquée le 11 août après un appel de l'EFL auprès du comité disciplinaire indépendant qui porte le total de points retirés à 17 ainsi qu'à sa relégation malgré un maintien initial en fin de saison[4].