Charles Matthau joue à Hollywood dès son jeune âge, aux côtés de son père, dans les films Charley Varrick (1973), The Bad News Bears (1976) et House Calls (1978). Plus tard, il fait des études de cinéma à l'université de Californie du Sud, où il rencontre sa première femme, l'actrice Michele Bauer.
Il dirige, en 1988, son premier film : Doin' Time on Planet Earth[1].
En 1995, il met en scène The Grass Harp(en), une adaptation de l'autobiographie de l'écrivain Truman Capote, qui porte le même nom. Cette production lui vaut plusieurs distinctions[1].