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Révélé à la fin des années 1980 grâce à ses rôles dans plusieurs succès populaires, il est surtout connu pour avoir incarné le personnage principal de la série Mon oncle Charlie durant 8 saisons.
À la fin des années 2000, son image publique se trouve entachée par ses déboires judiciaires causés par l’usage de stupéfiants ainsi que ses querelles amenant à son éviction de Mon oncle Charlie.
Après la fin de ses études, il joue dans plusieurs films à petit succès comme L'Aube rouge et dans des séries B.
C'est en 1986 qu'il rencontre le succès grâce à Oliver Stone qui lui confie l'un des rôles principaux du film Platoon. Il partage ensuite avec Michael Douglas la vedette du film suivant d'Oliver Stone, Wall Street (1987), où il donne également la réplique à son père Martin Sheen.
En 1989, Oliver Stone approche Sheen pour le rôle principal du film Né un 4 juillet, mais lui préfère Tom Cruise au dernier moment. Cette déconvenue avec Stone n'empêche pas Charlie Sheen de rester au top du box-office avec plusieurs succès comme Young Guns (1988), Les Indians (1989), La Relève (1990) et Les Trois Mousquetaires (1993). Il connait également le succès avec les deux volets de Hot Shots!, en 1991 et 1993.
Alors que toute sa carrière s'annonce tracée et qu'il est promis à un avenir cinématographique aussi brillant que celui de stars comme Tom Cruise ou Sean Penn, Sheen va rencontrer de graves problèmes d'alcool et de drogue. Il gagne une réputation "d'homme à femmes" et multiplie les aventures amoureuses. Durant cette mauvaise période, il tourne deux films à petit succès The Arrival (1996) et Haute trahison (1997).
Après une cure de désintoxication, Charlie Sheen arrête sa consommation de drogue. Il est engagé pour remplacer Michael J. Fox, qui souffre de la maladie de Parkinson, dans la série Spin City (2000). Sa performance dans la peau de l'adjoint au maire de New York est remarquée par les patrons de la chaîne CBS qui lui proposent la série Mon oncle Charlie dans laquelle il joue le rôle d'un compositeur de musique ayant fait fortune en vendant des jingles commerciaux. Il touche alors 875 000 dollars par épisode, ce qui fait de lui l'acteur de série le mieux payé au monde. En 2010, il décide de faire pression sur CBS pour gagner 1 250 000 dollars par épisode de 21 minutes, bénéficiant ainsi du plus gros salaire de l'histoire sur une série télévisée.
Dans la seconde moitié des années 2000, l'image de Charlie Sheen est à nouveau brouillée par ses frasques et ses déclarations publiques. En 2006, il déclare au cours d'une émission d'Alex Jones qu'il met en doute la version officielle concernant les attentats du 11 septembre 2001. Sheen déclare au cours de l'interview : « …ça ne ressemblait à aucun des avions de ligne que j'ai pris dans toute ma vie et quand les tours se sont effondrées un peu plus tard j'ai dit à mon frère “traite-moi de fou, mais ça ne ressemble pas à une démolition contrôlée ?”[2] ». Le 22 mars suivant, au cours de l'émission de CNN, Showbiz Tonight, Sheen déclare « ...dix-neuf amateurs munis de cutters qui prennent le contrôle de quatre avions de ligne et qui atteignent 75 % de leurs cibles, ça ressemble à une théorie du complot[3]. »
Le 7 mars 2011, Warner Brothers annonce avoir mis fin au contrat de Charlie Sheen, à la suite de ses abus de drogue et d'alcool, et ses déclarations de plus en plus farfelues dans la presse[4]. En mai 2011, la rupture du contrat est confirmée lorsque CBS et Chuck Lorre annoncent Ashton Kutcher comme remplaçant de Sheen.
En avril 2011, il commence un one-man-show intitulé Charlie Sheen Live: My Violent Torpedo of Truth, un spectacle basé sur ses récentes péripéties. Lors de la première à Détroit, le 2 avril 2011, Charlie Sheen ne termine pas son spectacle après avoir été hué durant la première heure[5].
L'acteur prépare ensuite son retour à la télévision dans une nouvelle série, Anger Management, adaptation télévisuelle du film Self control, dans laquelle il joue un thérapeute. La série est diffusée à partir 28 juin 2012 sur la chaîne américaine FX. À la suite de son succès, la chaîne a commandé 90 épisodes, elle perdure avec Charlie Sheen jusqu'en 2014.
Il est prévu pour une apparition lors du 1000e épisode de WWE Monday Night RAW, mais renonce[6]. Le 5 juillet 2018, il apparaît dans le clip Drug Addicts du rappeur Lil Pump.
En avril 2019, Charlie Sheen confie sur le plateau de Loose Women qu'il espère qu'un retour de Mon Oncle Charlie se fera un jour afin d'apporter une fin correcte à la série[7].
Vie privée
Charlie a une fille, Cassandra Estevez, née en 1985 d'une union libre avec Paula Profit. Il rencontre Denise Richards en 2001 sur le plateau du téléfilm Le Courtier du cœur. Ils se marient en 2002 et de cette relation naissent deux enfants : Sam Katherine () et Lola Rose (). Denise Richards demande le divorce en 2005.
Il se remarie à Brooke Mueller le , avec laquelle il a des jumeaux[réf. souhaitée] nés le .
Le , il est arrêté à Aspen[8], station de ski huppée du Colorado, pour violences conjugales contre son épouse. Libéré après avoir versé une caution de 8 500 dollars, il a été cité à comparaître devant un juge le au tribunal du comté de Pitkin.
Dans la nuit du [9], les autorités de police ont retrouvé l'acteur nu et ivre mort dans sa chambre d'hôtel en compagnie d'une call-girl, la police n'aurait trouvé aucun produit lié à une drogue. Peu avant, l'acteur, accompagné d'amis ainsi que de Denise Richards, aurait bu une quantité importante de vodka et de vin rouge prestigieux, le tout sous cocaïne[10],[11].
Charlie Sheen a déclaré qu'il se sent mieux et en parfaite santé, prêt à reprendre les plateaux de tournage[pertinence contestée]. Le , la cour de Los Angeles confirme avoir reçu la demande officielle de divorce entre Charlie Sheen et Brooke Mueller qui vivaient séparés depuis plusieurs mois.
Outre sa relation médiatisée entre 1990 et 1992 avec la vedette du X américain des années 1980 Ginger Lynn, il fréquenta également Heather Hunter au milieu des années 1990 et Capri Anderson après sa rupture avec sa femme Brooke Mueller fin 2010, ou encore Bree Olson avec qui il a entretenu une relation en 2011[réf. souhaitée].
Le , dans le documentaire (My) Truth: The Rape of Two Coreys il est accusé par l'acteur Corey Feldman de l'avoir violé en 1985, ainsi que Corey Haim, son partenaire dans le film Lucas[13].
