Pour les articles homonymes, voir Cyanure (homonymie) et CN.

Cyanure
Identification
No CAS	57-12-5
PubChem	5975
ChEBI	17514
SMILES	[C-]#N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/CN/c1-2/q-1 InChIKey : XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYAF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CN/c1-2/q-1 Std. InChIKey : XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	CN-
Masse molaire[1]	26,017 4 ± 0,001 g/mol C 46,16 %, N 53,84 %,
Propriétés physiques
Solubilité	g/l
Masse volumique	1,52 g/cm3
Thermochimie
S0gaz, 1 bar	J K−1 mol−1
S0liquide, 1 bar	J K−1 mol−1
S0solide	J K−1 mol−1
ΔfH0gaz	kJ/mol
ΔfH0liquide	kJ/mol
ΔfH0solide	kJ/mol
Cp	J K−1 mol−1
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	13,5984 eV (gaz)[2]
Considérations thérapeutiques
Antidote	Thiosulfate de sodium
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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En chimie, le terme cyanure, du grec κυανός / kyanos (« bleu »), peut désigner :

• l'ion cyanure C≡N⁻, anion constitué d'un atome de carbone lié par une liaison triple à un atome d'azote et portant une charge élémentaire négative ; base conjuguée du cyanure d'hydrogène H−C≡N, dont la solution aqueuse porte le nom d'acide cyanhydrique ;
• les sels de cet ion, tels que les cyanures de potassium (KCN), de sodium (NaCN) ou d'argent (AgCN) ;
• les molécules organiques comportant le groupe cyano −C≡N, formellement appelés nitriles.

Dans le langage courant, le terme cyanure désigne généralement une des formes impliquées dans les intoxications au cyanure : cyanure d'hydrogène gazeux, cyanure de potassium ou cyanure de sodium.

Les cyanures peuvent être produits par des bactéries, des moisissures et des algues et sont contenus dans de nombreux aliments et des plantes. Dans les plantes, les cyanures sont normalement liés à des molécules de sucre sous la forme de glycosides cyanogènes et servent aux plantes comme défense contre les herbivores. Les racines du manioc ou encore les graines de lin contiennent des glucosides cyanogènes et, souvent, il faut les traiter avant la consommation (en général par ébullition prolongée).

Les noyaux de drupes, comme ceux des cerises ou des abricots, contiennent souvent des cyanures ou des glycosides cyanogènes. Les pépins de pomme en contiennent également. Les amandes amères dont on fait de l'huile d'amande contiennent aussi un glycoside cyanogène, l'amygdaline.

L'ingestion de 50 amandes amères peut causer la mort d'un être humain, par intoxication au cyanure^[3]. Beaucoup d'enzymes hydrogénases contiennent des ligands cyanurés sur leurs sites actifs.

Les lépidoptères de la famille des Zygaenidae émettent un liquide cyanuré lorsqu'ils sont attaqués.

Selon l'Agence canadienne d'inspection des aliments^[4], le glycoside cyanogène contenu dans les amandes des fruits à noyau devient toxique lorsqu'il se transforme en acide cyanhydrique dans le corps. La dose létale de cyanure se situe entre 0,5 et 3 mg par kilogramme de masse corporelle.

À partir d'ammoniac et de méthane, d'autres hydrocarbures ou de monoxyde de carbone, voir cyanure d'hydrogène.

On a aussi produit du cyanure de sodium par réaction entre l'amidure de sodium et le carbone.

Les nitriles sont souvent produites par oxydation d'hydrocarbures avec de l'ammoniac (ex. : acrylonitrile) ou par déshydratations d'amides.

Le cyanure est un ligand très nucléophile qui forme des complexes avec de nombreux métaux de transition. La grande affinité des métaux pour le cyanure peut être attribuée à sa charge négative et sa capacité à entrer dans une liaison pi.

• Les octocyanures [M(CN)₈]⁴⁻(M= Mo, W) qui ont une forme dodécaédrique.
• Les hexacyanures [M(CN)₆]³⁻ (M = Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co), qui ont une forme octaédrique.
• Les tétracyanures [M(CN)₄]²⁻ (M = Ni, Pd, Pt), qui ont une forme carrée plan.
• Les dicyanures [M(CN)₂]⁻ (M = Cu, Ag, Au), qui ont une forme linéaire.

Les ferrocyanures (ou hexacyanoferrates II) Fe(CN)₆⁴⁻ sont pratiquement inoffensifs. Les ferrocyanures de sodium, de potassium et de calcium, sont des additifs alimentaires (anti-agglomérants) respectivement référencés E 535, E 536 et E 538. Le ferrocyanure de potassium est également autorisé en œnologie pour le collage des vins blancs ou rosés présentant un excès de fer ou de cuivre.

Les ferricyanures (ou hexacyanoferrates III) Fe(CN)₆³⁻ présentent également une faible toxicité, ils sont utilisés en photographie, comme un agent affaiblissant pour les tirages argentiques noir et blanc et comme principe actif pour le cyanotype et la cyanographie.

Le bleu de Prusse, un pigment bleu foncé utilisé comme teinture, est un complexe cyanuré du fer. C'est lui qui est actif dans l'émulsion cyanotype et la cyanographie. Le bleu de Prusse peut produire du cyanure d'hydrogène par action des acides.

L'ion cyanure est un réducteur et est oxydé par les oxydants forts tels que le chlore moléculaire (Cl₂), l'hypochlorite (ClO⁻) et le peroxyde d'hydrogène (H₂O₂). Ces oxydants sont utilisés pour détruire les cyanures dans les effluents des mines d'or^[5],[6],[7]. Les ions cuivriques (Cu²⁺) catalysent l'oxydation des cyanures par formation d'un complexe intermédiaire. Les anions cyanures (CN⁻) sont d'abord oxydés en cyanates ([OCN]⁻) qui peuvent ensuite être décomposés en ammoniac (NH₃) et ultimement en azote gazeux (N₂).

Les molécules organiques comportant le groupe cyano –C≡N sont appelés nitriles.
En synthèse organique, les nitriles sont des intermédiaires de synthèse pour des réactions d'homologation, c'est-à-dire d'augmentation d'une unité de la longueur de la chaîne carbonée.

La cyanuration est utilisée dans l'extraction minière et dans l'industrie pour extraire l'or^[8] et l'argent. Le cyanure est utilisé également pour réaliser l'électrodéposition (par électrolyse) de certains métaux (argent, or, cadmium, cuivre, mercure…).

Les sels de cyanure sont extrêmement toxiques, de même que le cyanure d'hydrogène et sa solution, l'acide cyanhydrique.
Les ferricyanures et ferrocyanures ne sont pas toxiques, car les ligands sont fortement liés à l'ion central, mais ils peuvent se décomposer sous l'effet des acides ou de la chaleur et libérer alors du cyanure d'hydrogène.

L'ion cyanure se fixe sur les atomes de fer contenus dans l'hémoglobine et la cytochrome oxydase (ion Fe²⁺/Fe ³⁺). Cette dernière est responsable du transport et de l'utilisation du dioxygène dans la chaîne respiratoire mitochondriale. Il est à signaler que, si la fixation de cyanure sur l'hémoglobine déplace la courbe de saturation de l'hémoglobine vers la gauche et diminue de ce fait l'extraction de dioxygène par les tissus, ce mécanisme est modeste dans la mort par intoxication au cyanure.

Il est particulièrement redoutable sous forme de cyanure d'hydrogène, composé volatil et très toxique. Ce gaz se forme notamment lorsque les cyanures sont acidifiés (en solution ou par les sucs gastriques après ingestion). Il est utilisable pour ses propriétés anoxiantes comme arme chimique.

L'intoxication au cyanure peut se produire simplement lors de l'ingestion de certaines plantes (cassave, manioc…) et de noyaux de certains fruits. Ces derniers contiennent une molécule de cyanogène, l'amygdaline, décomposée dans l'intestin en glucose, aldéhyde et cyanure, sous l'effet des bêta-glucosidases. L'amande amère possédant elle-même une bêta-glucosidase activée à l'air, elle libère des effluves de cyanure d'hydrogène et de benzaldéhyde, c'est ce dernier qui dégage l'odeur d'amande amère couramment attribuée au cyanure lui-même.

L'amygdaline et le laétrile sont présentés à tort comme anticancéreux naturels, sans avoir jamais fait la preuve de leur efficacité in vivo, et présentent un risque élevé d'intoxication au cyanure.

La combustion de certains polymères (polyuréthanes, vinyles, laine) dégage du cyanure d'hydrogène et peut provoquer des intoxications, notamment dans des cas de « feux de lits » (personnes fumant au lit, s'endormant, la cigarette provoquant une combustion lente des couvertures) où les victimes meurent d'intoxication avant d'être brûlées^[9]. L'utilisation des sels de cyanure en métallurgie a également accru le risque d'intoxication.

Les cyanures, essentiellement les cyanures de potassium et de sodium, sont utilisés comme pesticides pour ces propriétés toxiques, et peuvent être détournés pour des usages illégaux tels que la pêche au cyanure^[10]. Le Zyklon B, utilisé par les Nazis durant la Seconde Guerre mondiale comme poison dans les chambres à gaz, contient de l'acide cyanhydrique.

Les ions cyanures déjà liés aux ions ferreux (ferrocyanures) ou ferriques (ferricyanures) ne vont normalement pas se lier au fer de l'hémoglobine et des cytochromes. De même ceux liés au cobalt par exemple dans la vitamine B12.

Les ions cyanures peuvent être oxydés par l'oxygène en cyanates beaucoup moins toxiques et qui peuvent ensuite s'hydrolyser en dioxyde de carbone et ammoniaque. Le soufre oxyde les cyanures en thiocyanates moins toxiques.

Le groupe cyanure se lie à un groupe alkyle ou aryle. Dans le cas des nitriles comme l'acétonitrile ou le polyacrylonitrile, le groupe cyanure est assez lié pour ne plus attaquer le fer car il n'y a pas de groupes qui fourniraient des électrons pour compenser le départ du cyanure.

Cependant dans les cyanohydrines l'oxygène de la fonction alcool perd facilement son proton acide et la paire d'électrons ainsi libérée peut devenir la liaison pi du groupe carbonyle (CO). L'anion cyanure part alors avec la paire d'électrons qui le liait au carbone du carbonyle.

Les antidotes suivants existent :

• nitrite d'amyle associé au nitrite de sodium et au thiosulfate de sodium ;
• l'hydroxocobalamine, qui capte le cyanure pour conduire à la vitamine B₁₂, atoxique et excrétée par les urines ;
• sels de cobalt ;
• l'EDTA dicobaltique.

Il est nécessaire de réagir vite et, en cas d'arrêt respiratoire, de faire respirer de l'oxygène et en aucun cas de pratiquer le bouche à bouche car il y a un risque d'intoxication à l'expiration.

L'action des antidotes du cyanure est basée sur les mécanismes suivants :

• le nitrite d'amyle et le nitrite de sodium induisent la formation de méthémoglobine qui fixe les ions cyanure contrairement à l'hémoglobine native. Ceci permet de soustraire une partie du cyanure de sa cible. Ce mécanisme d'action rend l'usage de cet antidote hasardeux quand il existe une intoxication au monoxyde de carbone associée, qui diminue déjà la part d'hémoglobine active. Or cette intoxication associée est fréquente (co-intoxication par les fumées d'incendie) ;
• le thiosulfate permet le métabolisme du cyanure en thyocyanate non toxique. Il s'agit d'une action plus lente, cet antidote n'est donc pas utilisé seul en contexte d'urgence ;
• l'hydroxocobalamine et les sels de cobalt capturent l'ion cyanure pour permettre son élimination urinaire.

Cyanure de sodium :

• numéro CAS : 151-50-8 ;
• fiche toxicologique INRS : FT111.

Cyanure de potassium :

• numéro CAS : 143-33-9 ;
• fiche toxicologique INRS : FT111.

Cet article contient une ou plusieurs listes (février 2014).

Ces listes gagneraient à être rédigées sous la forme de paragraphes synthétiques, plus agréables à la lecture, les listes pouvant être aussi introduites par une partie rédigée et sourcée, de façon à bien resituer les différents items.
D'autre part, Wikipédia n'a pas pour rôle de constituer une base de données et privilégie un contenu encyclopédique plutôt que la recherche de l'exhaustivité.

• À l'issue de la Seconde Guerre mondiale plusieurs nazis se sont suicidés en ingérant une capsule de cyanure, notamment Richard Glücks (1889-1945), Heinrich Himmler (1900-1945), Eva Braun (1912-1945), Hermann Göring (1893-1946) ; Magda Goebbels (1901-1945) et Joseph Goebbels ont empoisonné au cyanure leurs six enfants et se sont ensuite suicidés, mais en se tirant une balle dans la tête.
• La tentative d'empoisonner Raspoutine au cyanure échoua, mais on ignore s'il avait eu recours à la mithridatisation ou si le cyanure avait réagi à la cuisson avec le sucre du gâteau où il avait été placé.
• 914 adeptes de la secte le Temple du Peuple sont morts par absorption de cyanure lors d'un suicide collectif en 1978.
• Le 30 janvier 2000 a eu lieu l'un des pires désastres écologiques européens^[11] : le déversement de cyanures de Baia Mare, en Roumanie.
• Le 12 août 2015, à Tianjin, dans l’Est de la Chine, deux puissantes explosions détruisent un entrepôt contenant 700 tonnes de cyanure de sodium^[12],[13].
• Le 29 novembre 2017, alors que Slobodan Praljak, ex-officier croate accusé de crimes de guerre, était jugé au Tribunal pénal international pour l'ex-Yougoslavie (TPIY), il a soudainement sorti une petite fiole de sa poche après que le verdict a été rendu et en a avalé le contenu. Il a été pris en charge rapidement par les secours mais n'a pas survécu. Il est décédé quelques heures plus tard. L'autopsie pratiquée sur son corps a permis d'établir que le liquide ingéré par le général Praljak contenait du cyanure.

• Affaire du Tylenol empoisonné : le 30 septembre 1982, la première victime d'une série macabre meurt à Chicago après avoir absorbé une capsule d'acétaminophène (commercialisé sous le nom de Extra Strength Tylenol). Au total, sept personnes furent victimes de cet empoisonnement aux États-Unis^[14],[15]. Ces capsules contenaient du cyanure en quantité suffisamment importante pour être létale pour un adulte.
• Affaire de la Josacine empoisonnée : en 1994, une fillette française est décédée à la suite de l'ingestion de Josacine empoisonnée au cyanure.

• Dans le roman « Le Grand Sommeil » de Raymond Chandler, l'un des personnages est empoisonné par du cyanure mélangé à du whisky.
• Dans la série Henderson's Boys de Robert Muchamore, il est utilisé sous forme de pilules dans les cas d'extrême urgence.

• Du cyanure de potassium en poudre dissous dans du champagne est utilisé pour commettre deux meurtres dans Meurtre au champagne.
• Les premier et cinquième meurtres de Dix Petits nègres sont commis avec du cyanure (dans du champagne pour l'un, dans une seringue pour l'autre).
• Le deuxième meurtre de La Mort dans les nuages est exécuté avec du cyanure, pour être ensuite déguisé en suicide.
• Dans La Plume empoisonnée Mrs Symmington met fin à ses jours en avalant du cyanure destiné au jardinage.
• Dans L'Iris jaune la victime est tuée par du cyanure de potassium mélangé au champagne.

• Poison
• Toxicologie
• Cyanotype
• Cyanographie

• Fiche toxicologique de l'INRS des cyanures de sodium et de potassium[PDF]
• Communiqué d'Euromines reprenant la position du commissaire européen pour l'environnement M. Potočnik à la suite d'une résolution du parlement européen préconisant l'interdiction générale de l'usage des technologies à base de cyanure au sein de l'Union européenne[PDF] ; Bruxelles, le 1^er juillet 2010,
• Code international de gestion du cyanure[PDF] (version 11 janvier 2011, écrite et soutenue par un « groupe de sociétés d’extraction de l’or et de producteurs de cyanure du monde entier », et qui se présente comme « initiative à adhésion volontaire pour l’industrie de l’extraction de l’or, les producteurs et les transporteurs du cyanure utilisé dans l’extraction de l’or. Il vise à compléter les réglementations existantes obligatoires pour toute société minière. La conformité aux règles, aux réglementations et aux lois des juridictions compétentes est obligatoire ; ce code ne vise pas à enfreindre ces lois » ; PDF, 12 p., consulté 2014-02-25

• Convention sur l’interdiction de la mise au point, de la fabrication, du stockage, et de l’emploi des armes chimiques et sur leur destruction (consulté le 5/7/2010).
• Circulaire n^o 700/SGDN/PSE/PPS du 7 novembre 2008 relative à la doctrine nationale d’emploi des moyens de secours et de soins face à une action terroriste mettant en œuvre des matières chimiques.
• Rauber C, Kupferschmidt H. (2008) Intoxications aux cyanures[PDF] Centre suisse d’information toxicologique ; janvier 2008 (consulté le 27/7/2010)
• INRS (2006) Cyanure d’hydrogène et solutions aqueuses. Fiche toxicologique FT 4, édition 2006.
• INRS (2006) Cyanure de sodium et cyanure de potassium. Fiche toxicologique FT 111, édition 2006.
• INERIS (2006). Cyanures et dérivés Fiche de données toxicologiques et environnementales des substances chimiques. (version n^o 1 du 27 juillet 2006)
• Benaissa L, Hantson P, Laforge M, Borron S, Baud F. (1999) Cyanure et toxiques cyanogéniques. in Encyclopédie Médico-Chirurgicale pathologies professionnelles et environnementales. Paris : Elsevier Masson SAS, 16-048-C-20, : 7 p.
• Cavallo JD, Fuilla C, Dorandeu F, Laroche P, Vidal D. (2010) Les risques NRBC-E savoir pour agir. Paris : édition Xavier Montauban ; 336 p.
• INRS (2004) Acétonitrile. Fiche toxicologique FT 104, édition 2004.
• INRS (2004) Acrylonitrile. Fiche toxicologique FT 105, édition 2004.
• Légifrance Décret n^o 88-448 modifié par le décret n^o 95-608 relatif à la protection des travailleurs exposés aux gaz destinés aux opérations de fumigation.
• Falcy M, Malard S. (2005) Comparaison des seuils olfactifs de substances chimiques avec des indicateurs de sécurité utilisés en milieu professionnel (ND 2221). INRS. Hygiène et sécurité du travail. Cahiers de notes documentaires ; 1^er trimestre 2005;198:7-21.
• Renard C, Dorandeu F, Borron S, Baud F, Rüttmann M, Vest P, et al. (2003) Actualités sur l’intoxication cyanhydrique. Médecine et Armées ;31(3):218-26.
• [Rivièrea, F., Bohanda, S., Fuillab, C., Petitc, J. L., Lapostolled, F., Lamberte, Y.... & Larochea, P. (2010). Intoxication cyanhydrique: y penser ! [PDF]. médecine et armées, 38(5), 387-396.

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