Personnalité influente du monde du tennis depuis sa retraite, il officie en tant que consultant pour ESPN depuis 2007[2], ainsi que pour Adidas[3].
Principalement connu en tant qu'entraîneur, il s'est dans un premier temps occupé de Lleyton Hewitt alors que ce dernier n'avait que 12 ans. Il l'amène jusqu'à la 1re place au classement ATP après son succès à l'US Open[4]. Ils mettent fin à leur collaboration fin 2001 en raison d'une mésentente avec les parents de Lleyton[5]. Entre 2002 et 2006, il s'occupe d'Andre Agassi, qui remportera avec lui son dernier Grand Chelem à l'Open d'Australie en 2003.
Depuis , il côtoie la roumaine Simona Halep et devient son entraîneur officiel en 2016[7]. Celle-ci atteint la 1re place mondiale fin 2017.
Cahill devient l'entraîneur d'Amanda Anisimova en janvier 2022. Deux mois plus tard, atteint de surmenage, il cesse cette activité. Il s'occupe de Jannik Sinner à partir de juin[8].
Après avoir vécu en Floride, il réside à Las Vegas avec sa femme et ses deux enfants.
Carrière
Darren Cahill réussit sa principale performance en Grand Chelem en atteignant les demi-finales de l'US Open 1988 alors qu'il n'était pas tête de série. Il se fait remarquer en écartant Boris Becker, n°5 mondial, au deuxième tour en trois sets secs (6-3, 6-3, 6-2). La même année, il bat Pat Cash, 4e mondial, au Queen's. En 1994, de retour de blessure et classé 1013e mondial, il atteint les quarts de finale du tournoi d'Indian Wells après avoir battu Goran Ivanišević et Marc Rosset, tous deux membres du top 20.
En 1991, il interrompt pendant trois ans sa carrière en raison de blessures aux genoux nécessitant un total de sept opérations.
Il débute en Coupe Davis lors des quarts de finale contre la France en 1988. Il perd le premier match contre Yannick Noah en quatre sets. En 1990, il participe à la qualification de son équipe pour la finale en remportant le double décisif en demi-finale contre l'Argentine de Javier Frana et Christian Miniussi sur le score de 3-6, 7-6, 7-6, 4-6, 15-13. En finale, il perd le second simple contre Michael Chang (6-2, 7-6, 6-0).
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