Le Robert II monte sur le trône. Le lendemain, son fils David lui rend hommage pour le titre de Comte de Strathearn.
Le de la même année, il obtient une charte de la baronnie de Urquhart. Il reçoit le Château de Braal en Caithness , ce qui lui confère le titre de comte de Caithness.
Il est impliqué dans un conflit majeur avec son demi-frère aîné, Alexandre Stewart, comte de Buchan, qui occupe son château d'Urquhart en 1385. David Stewart meurt vraisemblablement en ou au plus tard en 1389.
Sa femme semble avoir été une fille de Sir Alexander Lindsay de Glenesk, et la sœur de David Lindsay, 1er comte de Crawford. Ils ont eu une fille, Euphemia qui héritera des titres de comtesse de Strathearn et de Caithness qui est promise avant 1400 et épouse en 1406Patrick Graham 2ecomte de Strathearn de jure uxoris.
