Dithiolane

Dithiolane
 
1,2-Dithiolane (en haut) et 1,3-dithiolane (en bas)
Identification
No CAS 557-22-2 (1,2-dithiolane)
4829-04-3 (1,3-dithiolane)
No RTECS JP0511000 (1,3-dithiolane)
PubChem 79045 (1,2-dithiolane)
20970 (1,3-dithiolane)
ChEBI 38226
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H6S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 106,21 ± 0,013 g/mol
C 33,93 %, H 5,69 %, S 60,38 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Un dithiolane est un hétérocycle organosulfuré dérivé structurellement du cyclopentane en remplaçant deux ponts méthylène –CH2– par un atome de soufre. Les composés parents sont le 1,2-dithiolane et le 1,3-dithiolane. Quelques données relatives à ces composés sont présentées dans le tableau ci-contre (sans indication, ce sont celles du 1,2-dithiolane).

Les 1,2-dithiolanes sont des disulfures cycliques, à l'instar de l'acide lipoïque.

Les 1,3-dithiolanes sont des groupes protecteurs importants pour les composés carbonyle dans la mesure où ils demeurent inertes dans une large gamme de conditions. La réaction d'un groupe carbonyle avec du 1,2-éthanedithiol (en) HSCH2CH2CH2CH2SH donne une 1,3-dithiolane[2] :

Formation d'un 1,3-dithiolane à partir d'un carbonyle et de 1,2-éthanedithiol (en).

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Raymond E. Conrow, « 1,2-Ethanedithiol », e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/047084289X.re008, lire en ligne)

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