Forodésine

Forodésine
Image illustrative de l’article Forodésine
Identification
DCI forodésine
Nom UICPA 7-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)-2-pyrrolidinyl]-1,5-dihydropyrrolo[2,3-e]pyrimidin-4-one
Synonymes

Immucilline H

No CAS 209799-67-7
PubChem 444499
SMILES
[nH]1cnc2c([nH]cc2[C@@H]2N[C@@H]([C@H]([C@H]2O)O)CO)c1=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C11H14N4O4/c16-2-5-9(17)10(18)7(15-5)4-1-12-8-6(4)13-3-14-11(8)19/h1,3,5,7,9-10,12,15-18H,2H2,(H,13,14,19)/t5-,7+,9-,10+/m1/s1
InChIKey :
IWKXDMQDITUYRK-KUBHLMPHBW
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C11H14N4O4/c16-2-5-9(17)10(18)7(15-5)4-1-12-8-6(4)13-3-14-11(8)19/h1,3,5,7,9-10,12,15-18H,2H2,(H,13,14,19)/t5-,7+,9-,10+/m1/s1
Std. InChIKey :
IWKXDMQDITUYRK-KUBHLMPHSA-N
Propriétés chimiques
Formule C11H14N4O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 266,253 3 ± 0,011 8 g/mol
C 49,62 %, H 5,3 %, N 21,04 %, O 24,04 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La forodésine (DCI) ou immucilline H est un composé organique de structure proche des nucléosides à base purique. C'est un médicament expérimental utilisé dans le traitement ciblé des hémopathies malignes, en particulier la leucémie lymphoblastique aiguë (LAL). Elle fait partie des inhibiteurs de la PNP. Développée par les laboratoires BioCryst Pharmaceuticals, elle est en 2008 en phase II des essais cliniques[2].

Mécanisme

La forodésine a une structure analogue à l'état de transition de la phosphorolyse des nucléosides à base purique, et de ce fait inhibe l'action de l'enzyme purine nucléoside phosphorylase (PNP), ce qui provoque une réduction sélective des lymphocytes T[3]. C'est une application de la théorie de l'état de transition au cas des catalyses enzymatiques.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Balakrishnan K, Verma D, O'Brien S, Kilpatrick JM, Chen Y, Tyler BF, Bickel S, Bantia S, Keating MJ, Kantarjian H, Gandhi V, Ravandi F, « Phase 2 and pharmacodynamic study of oral forodesine in patients with advanced, fludarabine-treated chronic lymphocytic leukemia », Blood, vol. 116, no 6,‎ , p. 886-92. (PMID 20427701, PMCID PMC2924226, DOI 10.1182/blood-2010-02-272039, lire en ligne [html]) modifier.
  3. ↑ (en) Alonso R, López-Guerra M, Upshaw R, Bantia S, Smal C, Bontemps F, Manz C, Mehrling T, Villamor N, Campo E, Montserrat E, Colomer D, « Forodesine has high antitumor activity in chronic lymphocytic leukemia and activates p53-independent mitochondrial apoptosis by induction of p73 and BIM », Blood, vol. 114, no 8,‎ , p. 1563-75. (PMID 19541822, DOI 10.1182/blood-2009-02-207654, lire en ligne [html]) modifier.

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