Makowksy joue l'ensemble des 17 saisons dans la LCF avec les Roughriders de la Saskatchewan. En 2004 et 2005, il remporte le titre de Joueur de ligne offensive par excellence de la Ligue canadienne de football. Entre 2004 et 2010, il participe 5 fois au match des étoiles de la LCF et au match des étoiles de la Division Ouest. En août 2011, il atteint le cap de la 272e partie jouée avec les Roughriders et battant ainsi le record de Roger Aldag(en) pour le nombre de parties jouées avec cette équipe[1].
Il prend sa retraite de sa carrière de footballeur en février 2012, après avoir remporté 4 coupe Grey, joué dans 16 séries éliminatoires et joué 284 parties en saison régulière[2]. Il est introduit au Temple de la renommée du football canadien en 2015[3].
Carrière politique
Makowsky entame une carrière politique avec son élection en 2011[4]. Réélu en 2016[5], il remplace Ken Cheveldayoff au conseil des ministres en tant que ministre des Parcs, de la Culture et du Sports dans les cabinets de Brad Wall et Scott Moe à partir d'août 2017.
