Gilles-Arnaud Bailly atteint la finale du tournoi junior de Roland-Garros 2022 où il perd face à Gabriel Debru en deux sets (7-65, 6-3)[2]. En juillet, il devient champion d'Europe des moins de 18 ans à Klosters[3]. Il est aussi finaliste, la même année, de l'US Open où il se fait battre par Martín Landaluce (7-63, 5-7, 6-4)[4]. Il termine l'année en tant que numéro un mondial chez les juniors[5] et remporte le titre de champion du monde ITF, une première pour un belge[6].
2022-2023 : première participation à un tournoi ATP à Anvers et premiers titres ITF
En octobre 2022, il fait sa première apparition sur le circuit professionnel grâce à une wild card pour le tournoi d'Anvers. Il est battu au premier tour par son compatriote David Goffin, 58e mondial, après avoir remporté le second set (7-67, 5-7, 6-4)[7]. Il termine l'année à la 1018e place mondiale.
2024 : séjour universitaire au Texas et chute au classement ATP
En 2024, Bailly passe les six premiers mois de l'année à l'Université du Texas à Austin où il dispute les compétitions universitaires[10]. De retour en Europe, il ne parvient pas à passer les quarts de finale sur le circuit ITF et retombe au-delà de la 800e place au classement ATP.