En Henry et Lord Dacre, son beau-père, sont accusés de protéger les prêtres catholiques dans le nord. Une accusation similaire est lancée en . En 1569, il s'oppose fermement au mariage envisagé entre Marie, reine des Écossais et Thomas Howard, 4e duc de Norfolk, et promet son soutien à la grande rébellion de cette année. En , il est à Londres. Il aide ensuite à contenir le soulèvement du Nord en fortifiant le château de Carlisle contre les rebelles.
Tout d'abord, avant le mois de , Henry épouse Eleanor Brandon, comtesse de Cumberland (elle est sa cousine par sa mère), la seconde fille de Charles Brandon, 1er duc de Suffolk), et de sa troisième épouse, Marie Tudor, ancienne reine consort de France. Selon la Troisième Loi sur les Successions du , Lady Eleanor Brandon est la septième dans la ligne de succession au trône du Royaume d'Angleterre. Avec sa mort, leur fille, Lady Margaret Clifford, prend sa place dans la ligne de succession. Les dépenses de cette alliance obligèrent Henry à aliéner le grand manoir de Temedbury, Herefordshire, la plus ancienne possession restant alors dans la famille. Eleanor était la plus jeune sœur de Henry Brandon (qui est mort très jeune) et Frances Brandon, et une sœur aînée de Henry Brandon, 1er comte de Lincoln (d'après le nom de leur frère mort). Ses grands-parents paternels sont Sir William Brandon et Elizabeth Bruyn. Ses grands-parents maternels sont le roi Henri VII d'Angleterre et son épouse la reine Élisabeth d'York.
Après sa mort en 1547, Henri se retire sur ses terres et se rendit à la cour seulement trois fois : pour le couronnement de Marie Ire, pour le mariage de sa fille, et peu après pour l'avènement de la reine Élisabeth Ire.