La route d'origine a été promue par l'avocat et entrepreneur Samuel Hill et l'ingénieur Samuel C. Lancaster sur le modèle des grandes routes panoramiques d'Europe. Dès le début, la route a été envisagée non seulement comme un moyen de voyager avec la Ford T alors en vogue, mais aussi conçue avec le but de profiter pleinement de toutes les beautés naturelles le long de l'itinérair, comme son passage par Crown Point.
Lorsque le réseau routier américain a été officiellement créé en 1926, la route est devenue une partie de l'U.S. Route 30. La route historique a même été court-circuitées par l'Interstate 84 entre les années 1930 et 1950. Depuis, l'Interstate 84 a été construite parallèlement entre Portland et à The Dalles, et est devenu l'itinéraire principal.