Hugh est le fils cadet de John Hastings, 1er baron Hastings, et de sa seconde épouse, Isabelle le Despenser, fille d'Hugues le Despenser, 1ercomte de Winchester. Le , il se marie avec Margery Foliot, née vers 1312 et dame d'honneur de sa mère depuis 1325. Le couple a deux fils, John (vers 1328-1333) et Hugh (mort en 1369), et une fille, Maud. Margery lui survit et meurt le [1].
Par l'héritage de Margery, Hugh acquiert les manoirs d'Elsing et de Weasenham dans le Norfolk et d'autres propriétés dans le Nottinghamshire et le Yorkshire. À la mort de sa mère en , il hérite le manoir de Monewdon dans le Suffolk et une partie du manoir de Sutton Scotney dans le Hampshire[1].
Au début du mois de , Hugh Hastings est nommé sénéchal de Gascogne et se voit assigner une suite de cinquante hommes d'armes et de quatre-vingts archers. Il meurt avant de pouvoir occuper ce poste[1].
Carrière militaire
On suit les traces d'Hugh Hastings dans l'armée anglaise en Écosse de 1335 à 1338[1].
Hugh Hastings atteint le grade de capitaine et de lieutenant du roi en Flandre le . Il y organise une attaque sur la frontière nord de la France, manœuvre de diversion qui prépare une invasion anglaise en Normandie en juillet. Il recrute une armée dans les villes flamandes et avec sa propre suite de 250 hommes, principalement des archers, assiège Béthune. Cette armée se révèle indisciplinée et le siège échoue avant la fin du mois d'août[1].
Hugh n'est pas présent à la bataille de Crécy le mais rejoint le siège de Calais avec ses hommes d'armes et quelques archers. C'est là qu'il reçoit sa nomination au poste de sénéchal de Gascogne[1].
Mort et enterrement
Hugh quitte alors le siège de Calais et retourne en Angleterre, peut-être déjà malade. Il rédige son dernier testament à Old Ford dans le Middlesex le et meurt dans la semaine qui suit. Il est enseveli dans le chœur de l'église Sainte-Marie, qu'il avait fait construire à Elsing.
Sa tombe est ouverte en . L'autopsie conclut qu'il mesurait 1 m 78 ; le corps est coiffé d'une perruque et d'un chapeau en crin de vache. Ses incisives sont brisées et des marques d'arthrose à l'épaule et au coude sont notées, probables séquelles de la guerre[1].
Sur la plaque de laiton qui couvre sa tombe, Hugu est représenté en chevalier en armure. Autour de lui, des personnages plus petits portent les blasons des chefs qu'il a servis : le roi, les comtes de Derby et de Pembroke et Guy de Beauchamp, comte de Warwick[1].