En 2011, JR Hildebrand participe pour la première fois aux 500 miles d'Indianapolis dont c'est l'édition du centenaire. À la surprise générale, il mène l'épreuve à quelques tours de l'arrivée car il a tenté le pari de ne pas s'arrêter ravitailler en carburant. Alors que le drapeau à damier se profile, il s'écrase dans le dernier virage en dépassant le pilote retardataire Charlie Kimball. Sur son élan, sa monoplace poursuit sa route, ce qui lui permet de se classer deuxième de la course derrière Dan Wheldon.
