1 Compétitions officielles nationales et internationales senior, incluant le parcours amateur et en équipe réserve. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour : 30 juillet 2016
Natif de Dublin, il grandit en Irlande mais rejoint rapidement l'Angleterre pour intégrer le centre de formation de Southampton, avec qui il devient professionnel en 1988. Il joue son premier match le pour une défaite 2-6 contre Derby County au Baseball Ground.
Il devient un titulaire indiscutable de la défense des Saints à partir de la saison 1992-93 et jusqu'au , quand il quitte le club après 114 matches de championnat et 4 buts. C'est en effet à cette date qu'il est recruté par Blackburn Rovers pour 1 500 000 £, ce qui lui permet de participer au titre champion d'Angleterre reçu par le club à la fin de la saison.
Ce dernier prêt lui permet de convaincre les dirigeants des Blues de le recruter en transfert gratuit le . Il remporte de suite la promotion en Premier League après avoir gagné les play-offs de promotion et retrouve donc l'élite, une première depuis 20 ans pour le club.
Il rejoint Derby County en mars 2004 en transfert gratuit et devient capitaine de l'équipe en 2005. Son contrat n'est toutefois pas renouvelé et il quitte le club en mai 2006. En août de cette même année, il s'engage pour Kidderminster Harriers qui joue alors en Conference National. Avec les Harriers, il joue la finale du FA Trophy en 2007, perdue 2-3 au Stade de Wembley contre Stevenage Borough. Il devient ainsi le et en compagnie de Steve Guppy qui porte le maillot adverse, le premier joueur à avoir joué dans les deux stades de Wembley, ayant joué dans l'ancien stade à deux occasions.
Il décide alors de revenir en Irlande en devenant entraîneur de Galway United, reprenant le poste de son équipier en équipe d'Irlande espoirs, Tony Cousins. Le club est alors confronté à de graves problèmes sportifs (classé en bas de tableau) et financiers, au point qu'il a dû se séparer de beaucoup de joueurs. Kenna décide alors de rechausser les crampons pour aider son club et prend donc un contrat de joueur-entraîneur le .
Il arrive alors à sublimer des jeunes joueurs inexpérimentés et à créer un véritable esprit d'équipe, réalisant cinq victoires, un nul et une défaite pour la fin de la saison, sauvant le club d'une relégation qui lui semblait pourtant promise, dépassant Fin Harps d'un point au classement final.
Il décide de quitter le club pour prendre en main St. Patrick's Athletic le . Ses résultats sont beaucoup moins bons qu'avec Galway United au point que les supporteurs réclament rapidement son départ, mais un résultat inespéré en Ligue Europa2009-10 avec l'élimination du club russe de Krylia Sovetov Samara lui permet d'avoir un répit de ce côté-là.
Néanmoins, d'autres résultats décevants le poussent à démissionner le . Depuis le , il travaille comme entraîneur à l'IMG Academy(en) de Bradenton en Floride.
(en) Stephen McGarrigle, The Complete who's who of Irish international football : 1945-1996, Edimbourg, Mainstream Publishing, , 237 p. (ISBN1-85158-894-9), p. 109
