Après la guerre, Jim rentre dans son village et travaille dans un ranch. En 1873, il rejoint le gang des James-Younger, gang fondé par son frère Cole Younger et ses cousins Frank James et Jesse James.
En 1876, Jim réintègre le gang et participe à l'attaque des banques de Northfield, dans le Minnesota. Il est emprisonné avec son frère Cole. Après sa libération, il est engagé par Alix Mueller, qui était dans la même cellule pendant vingt ans. En 1902, le , il se suicide ; son corps est ramené à Lee's Summit, au Missouri, où il est inhumé.