Après s'est assis pour la première fois dans un karting à l'âge de deux ans. Josh Pierson avait participé à des courses locales à quatre ans, nationales à sept ans et internationales à onze ans seulement. Après le karting, Josh Pierson était passé aux monoplace dans des catégories telles que F1600 et US F2000 National Championship, avant d'intégrer la série Road to Indy. Durant l'année 2021, suivant les conseils de son coach sportif qui avait jugé que son style de pilotage est en adéquation avec les voitures de catégorie LMP2, Josh Pierson avait essayé une Oreca 07 de l'écurie américaine PR1/Mathiasen Motorsports. Cet essai étant concluant, il avait ensuite contacté l'écurie américano-britannique United Autosports et à la suite de cette prise de contact, il eut l'opportunité de faire un essai sur le circuit du Red Bull Ring avec cette même écurie sur une Oreca 07. À la suite de cela, il s'était engagé avec United Autosports afin de participer au Championnat du monde d'endurance dans la catégorie LMP2[3],[4]. Les pilotes britanniques Oliver Jarvis[5] et Alex Lynn[6] avaient été ses coéquipiers durant ce championnat. Le directeur de l'écurie américaine PR1/Mathiasen Motorsports ayant réussi à obtenir de l'IMSA une dérogation afin que josh, bien qu'il ait moins de 16 ans, puisse participer à des épreuves du championnat WeatherTech SportsCar Championship, il a ainsi pu s'engager avec cette même écurie afin de participer aux courses longues de ce même championnat[7].
Il peut ainsi concourir pour les 24 Heures du Mans, et sera du haut de ses 16 ans, le plus jeune pilote à avoir participé à cette course[8].
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