À la sortie de la Royal Military Academy de Woolwich, Friend est affecté au Royal Engineers en 1873.
En 1883 il devient instructeur à la Royal Military Academy de Sandhurst et en 1885 il est nommé Secrétaire du Royal Engineers Experimental Committee.
Friend combat lors de la bataille d'Omdurman au Soudan en 1898 avant d’être nommé directeur de l’approvisionnement et du génie au sein de l’Armée d’Égypte en 1908.
En 1912 il est promu Major-Général chargé de l’administration au sein du commandement de l’armée d’Irlande avant de prendre le commandement en chef de cette même armée en 1914. Il est remplacé à ce poste après l’Insurrection de Pâques en 1916.
De 1916 à la prise de sa retraite en 1920, il est Président de la commission des plaintes de l’armée britannique en France.
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