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Natif d'Ipswich en Angleterre, Luke Woolfenden est formé par Ipswich Town. Il signe son premier contrat pro en 2017[1]. Il fait ses débuts le lors d'un match de la Coupe de la Ligue contre Luton Town[1].
Pour les saisons 2017-18 et 2018-19, il est prêté à Bromley et Swindon Town.