Originaire d'une famille de sauteurs basée à Norwich, Vermont, il a un frère sauteur à ski Jim Holland et un autre qui est coureur du combiné nordique Joe Holland[1].
Même si au début de saison 1983-1984 Holland est moins en réussite, il est sélectionné pour les Jeux olympiques à Sarajevo, où il est 41e et 37e. À la fin de l'hiver, il retrouve sa forme se classant quatrième à Oslo puis deuxième à Planica, pour monter sur son premier podium en Coupe du monde.
En 1985, il participe aux Championnats du monde à Seefeld, où il se classe notamment huitième sur le petit tremplin en individuel et cinquième par équipes.
Le , il améliore le record du monde du plus long saut à Planica avec une distance de 186 mètres, juste avant que Matti Nykänen le batte durant la même compétition[2]. Il se positionne au dixième rang de la Coupe du monde cet huver, établissant son meilleur classement.
En 1989, après son unique victoire dans l'élite à la quatrième étape de la Tournée des quatre tremplins à Bischofshofen, qui est la seule par un sauteur américain dans la Coupe du monde[1], il concourt à ses troisièmes Championnats du monde à Lahti, où il est à deux reprises classé dans le top 30.
En 1991, il est présent pour la cinquième et ultime fois sur un podium de Coupe du monde lors du concours sur grand tremplin à Thunder Bay.
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