Glover est né à Macon, Géorgie et a grandi à Chattanooga, Tennessee. Elle a fréquenté la Chattanooga School for the Arts & Sciences, puis la Florida State University, Tallahassee, en Floride, où elle a obtenu un baccalauréat en beaux-arts en théâtre musical avec distinction.
Elle a joué à Broadway dans la comédie musicale Memphis pour le rôle de Felicia. Glover a reçu une nomination pour le Tony Award de la meilleure performance par une actrice principale dans une comédie musicale pour sa performance. De plus, elle a remporté le Drama Desk Award pour la meilleure actrice dans une comédie musicale (à égalité avec Catherine Zeta-Jones). Montego apparaît dans le tournage en direct de la comédie musicale, Memphis: Direct from Broadway.
Ses débuts à Broadway étaient comme doublure pour Celie et Nettie dans la comédie musicale The Color Purple.
