Diplômé de l'Université Keiō, Osamu Ishiguro a été trois fois champion de Japon en simple et en double.
Il a été quart de finaliste au Queen's en 1964 avec au passage une victoire face au finaliste de l'US Open Frank Froehling et huitième de finaliste à l'Open d'Australie en 1965 où il perd contre la tête de série no 2 Fred Stolle.
Il est médaillé de bronze en simple des Jeux asiatiques de 1962 puis médaillé d'or en 1966. Il met un terme à sa carrière après cette victoire[2].
Considéré comme le premier joueur de tennis japonais à être passé professionnel, il crée en 1972 l'Association Japonaise de Tennis et en devient le président.
Ishiguro a joué 17 rencontres de Coupe Davis de 1958 à 1966. Il a remporté 15 matchs en simple pour 19 défaites.
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