Au début du XIVe siècle, les chevaliers Teutoniques édifient une forteresse en bois sur un territoire précédemment occupé par une tribu Pomésanienne. Les premiers colons (peut-être venus de la ville allemande de Osterode am Harz) s'établissent à proximité.
En 1525, Osterode fait partie du duché de Prusse, fief du royaume de Pologne. De 1633 à 1643 le prince Jean-Christian de Brzeg, duc de Brzeg et de Legnica, alors en exil, assure l'administration directe d'Ostróda, où il réside avec sa famille jusqu'à sa mort. Sa deuxième épouse, Anne Edwige von Sitzsch est inhumée dans l'église Saint-Dominique.
Le , lors du Plébiscite de Warmie-Mazurie organisé sous le contrôle de la Société des Nations, les habitants d'Ostróda votent à 97,81 % pour rester Allemands contre 2,19 % pour devenir Polonais. Le l'Armée rouge s'empare de la ville sans combat. Elle sera cependant détruite à 70 %.
Eisengräber, Auszug aus der Chronik der Stadt Osterode in Preußen, die früheste Colonisation Preußens betreffend. Dans: Preußische Provinzial-Blätter. Volume 1, Königsberg, 1829, p. 411–413.
Osterode, Ostpreußen, dans: Meyers Gazetteer (mit Eintrag aus Meyers Orts- und Verkehrslexikon, Ausgabe 1912, sowie einer historischen Landkarte der Umgebung von Osterode)
Daniel Heinrich Arnoldt, Kurzgefaßte Nachrichten von allen seit der Reformation an den lutherischen Kirchen in Ostpreußen gestandnen Predigern. Königsberg, 1777, p. 438–441.
