Jackson est drafté en à la 42e position par les 76ers de Philadelphie et immédiatement transféré aux Pelicans de La Nouvelle-Orléans[1]. Mais, les Pelicans souhaitent le voir entamer sa carrière professionnelle en Europe.
Apprécié par Tony Parker, le vice-président de l'ASVEL Lyon-Villeurbanne[2],[3] et par le manager général de Brindisi[4], Pierre Jackson choisit de signer un contrat d'un an à Lyon-Villeurbanne le [5]. Quelques jours plus tard, son entraîneur, Pierre Vincent, déclare lui laisser « les clés de la boutique »[6]. Jackson se montre ainsi ambitieux en envisageant de remporter le championnat de Pro A et l'EuroCoupe[7]. Le , il doit rentrer aux États-Unis pour récupérer son visa[8] ce qui l'empêche de participer au match amical contre Chalon-sur-Saône[9] que son équipe perd 96 à 72[10]. Le lendemain, revenu des États-Unis, il participe au match contre Roanne que son équipe remporte 92 à 66[11] et impressionne son coéquipier Amara Sy[12]. Le , il refuse de participer au tournoi de Bourges car il se sent malheureux en France[13]. À la suite de cela, son licenciement est fortement pressenti[14]. Il quitte l'effectif avant le début de la saison 2013-2014 pour rentrer aux États-Unis[15],[16] et est remplacé par Chris Wright[17].
Le , il se présente à la draft de la D-League[18]. Le , il est drafté en 4e position par le Stampede de l'Idaho[19]. Le , il marque 49 points lors de la victoire des siens contre les Mad Ants de Fort Wayne[20]. Le 1er février, il distribue 18 passes décisives lors de la victoire des siens contre les D-Fenders de Los Angeles[21]. Le , il marque 58 points contre les Legends du Texas et établit le record de points historique en D-League[22]. Il dépasse les précédents records de Morris Almond en 2008 et Will Conroy en 2009 qui avaient marqué 53 points[23].
Peu après son record, il repart en Europe et rejoint le Fenerbahçe Ülker, club turc qui évolue encore en Euroligue. Son contrat dure jusqu'à la fin de la saison. À son départ, ses statistiques en NBDL sont de 29,1 points, 6,2 passes décisives et 1,9 interception par rencontre sur 31 rencontres[24]. Il quitte le Fenerbahçe en avril.
