Pinacol

Pinacol
Identification
Nom UICPA	2,3-diméthylbutane-2,3-diol
Synonymes	tétraméthyléthylène glycol, 1,1,2,2-tétraméthyléthylène glycol, pinacone
No CAS	76-09-5
No ECHA	100.000.849
No CE	200-933-5
No RTECS	EK1720000
PubChem	6425
SMILES	CC(C)(O)C(C)(C)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14O2/c1-5(2,7)6(3,4)8/h7-8H,1-4H3 Std. InChIKey : IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H14O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	118,174 2 ± 0,006 4 g/mol C 60,98 %, H 11,94 %, O 27,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion	40 à 43 °C[1]
T° ébullition	171 à 172 °C (985 hPa)[1]
Point d’éclair	77 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH[1]
H228, H315 et P210 H228 : Matière solide inflammable H315 : Provoque une irritation cutanée P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
NFPA 704[1]
2 2 0
Écotoxicologie
DL50	3 380 mg kg−1 (souris, oral)[3]
LogP	0,540[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le pinacol ou 2,3-diméthylbutane-2,3-diol est un composé organique de la famille des diols vicinaux. Il se présente sous la forme d'un solide jaune clair.

Le pinacol peut être produit par la réaction de couplage pinacolique à partir de l'acétone^[5] :

Comme les diols vicinaux, il peut se réarranger en une cétone — la pinacolone — par le réarrangement pinacolique, par exemple en le chauffant en présence d'acide sulfurique^[6] :

Le pinacol peut réagir avec le borane ou le trichlorure de bore pour produire des intermédiaires synthétiques utiles tels que le pinacolborane, le bis(pinacolato)dibore^[7] et le pinacolchloroborane.

Le pinacol a peu d'usages industriels. Comme précurseur de la synthèse du soman, gaz de combat neurotoxique aujourd'hui interdit, il fait l'objet d'un suivi par la Convention sur l'interdiction des armes chimiques.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pinacol » (voir la liste des auteurs).

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