Le trio fait ses débuts publics en performant leur premier single Hell on Heels le à l'occasion de l'émission spéciale Girls' Night Out: Superstar Women of Country diffusée sur CBS et organisée par l'Academy of Country Music[1].
Le , le groupe publie son premier album studio intitulé Hell on Heels; lequel se classe à la première place du BillboardTop Country Albums[2]. En 2012, Pistol Annies compose la chanson Run Daddy Run pour la BO du film Hunger Games[3],[4]. En , le trio est invitée par Blake Shelton (d'ailleurs marié à Miranda Lambert) sur le titre Boys 'Round Here.
Le , le groupe publie son second album studio intitulé Annie Up, avant de se séparer le temps de quelques années pour permettre aux trois membres de poursuivre leur carrières solo[5].
En , Miranda Lambert annonce la reformation du groupe et un nouvel album pour 2018[6],[7]. Le retour du groupe se précise le lorsque le groupe se réunit sur scène durant un concert de Miranda Lambert[8],[9].