Au IIIe siècle, Milan prit de l’importance sous l’empereur Maximilien Hercule, qui en fit sa capitale, et l’entoura de fortes murailles (Fossa Romana). En 452, Attila la ravagea. Théodoric et les Goths la possédèrent ensuite pendant 70 ans, jusqu’à ce qu’ils en fussent chassés par Bélisaire.
En 568, les Longobards ou Lombards s’établirent à leur tour dans le pays. Charlemagne les vainquit en 774 et annexa leur royaume et sept états. Au XIe siècle, mouvement d’affranchissement des Communes. Les querelles entre les papes et les empereurs, connues sous le nom des guerres des Guelfes et des Gibelins.
Plus tard, Louis XII, réclamant le Milanais, fait prisonnier Ludovic le More en 1500. Jules II, ayant conçu le dessein d’affranchir l’Italie, forme la Sainte Ligue pour l’expulsion des Français. Louis XII perd le Milanais en 1512. Maximilien Sforza, fils de Ludovic le More, est dépossédé en 1515 par François Ier, roi de France.
En 1535François II Sforza, dernier duc de Milan, meurt. Charles Quint s’empare du Milanais, qui fait partie de la monarchie espagnole jusqu’à la guerre de succession, dont la mort de Charles II d'Espagne en 1700 fut le déclencheur. En 1714, le Milanais passa alors au pouvoir de la maison d’Autriche.
La province de Milan est reprise par la droite à l'occasion des élections provinciales de 2009. À la suite de ce scrutin, la composition du conseil provincial est la suivante :
La province de Milan est l’aire économique la plus importante d'Italie : avec 338 010 entreprises actives en 2005 (42,3 % des entreprises lombardes et 6,6 % des entreprises italiennes).
À partir des années 1970, comme pour tous les centres urbains européens, la production industrielle lourde a laissé place au secteur des services et aux activités tertiaires, surtout les plus qualifiées et de plus haute valeur ajoutée. Au cours des années 1990, l'évolution technologique et la globalisation de l'économie ont définitivement modifié son modèle productif traditionnel qui se base, aujourd’hui, sur une épaisse toile d’entreprises productives de petite et très petite dimension, rattachées à un nombre limité de moyennes et grandes entreprises.
Milan se pose même comme capital du non-profit, dans lequel la vocation aux affaires se combine avec les anciennes traditions de solidarité et mutualistes de la société civile lombarde. Dans l'aire milanaise fonctionnent presque 11 000 institutions. Le monde du non-profit revêt un rôle important dans le système économique et social local, mobilisant des ressources humaines et financières significatives ; le nombre des adeptes est d’environ 10 % du total national et environ 50 % de celui de la Lombardie.
Environnement
Sur le territoire milanais se trouvaient six parcs régionaux : Parco Adda Nord, Parco Agricolo Sud Milano, Parco delle Groane, Parco Nord Milano, Parco della valle del Lambro, Parco Lombardo della valle del Ticino.
Administration
En 1992, du territoire de la Province de Milan est créée la province de Lodi.