Il est connu pour ses illustrations de livres pour enfants, au point qu'une récompense porte aujourd'hui son nom, la médaille Caldecott de l'American Library Association, décernée au meilleur illustrateur de livre pour enfant de l'année.
Il a produit de nombreux dessins de cavaliers et de chasse à courre. Le magazine The Artist (Londres, 1880-1902) a reproduit un nombre important de ses compositions[1].
