Les neuf frères Dubly pratiquent le football, Jean est même international en 1908. Raymond est le cadet de sa fratrie et pratique le football en Angleterre de 1909 à 1910 à Uckfield FC durant ses études. De retour en France, il rejoint le club de ses frères en 1911 : le Racing Club de Roubaix. Il s'impose rapidement comme un titulaire de l'équipe première. L'USFSA le sélectionne dès 1911 pour affronter la Bohème. Ce match n'est évidemment pas comptabilisé comme un match officiel des Bleus car l'USFSA est à l'époque en dehors des structures de la FIFA.
Raymond Dubly compte 31 sélections en équipe de France entre février 1913 et mai 1925 pour 4 buts et 16 passes décisives (il termine notamment demi-finaliste des JO de 1920, fin , contre les Tchèques). En plus de ces matchs « officiels », il convient d'ajouter les Jeux Interalliés de 1919 (bien que ne disputant pas la finale le face aux Tchèques[4]) et les tournées de l'équipe de France restées officieuses en Yougoslavie (1921) et en Norvège (1922). Dubly était alors capitaine des Bleus.
Ce petit ailier rapide qui court le 100 mètres en 11 secondes est le recordman des sélections chez les Bleus du au , lors du match Suisse-France durant lequel Jules Devaquez bat son record de sélections[5]. Il participe notamment au fameux match contre l'Angleterre le . Il est d'ailleurs le héros principal de ce match qui voit pour la première fois les Bleus battre les Anglais (article détaillé). Dubly devient alors l'un des joueurs français les plus populaires. Il était en condition physique parfaite à la suite d'un entraînement quotidien personnel en gymnase où il travaillait sa souplesse et sa vitesse. Son dribble préféré était parfois critiqué par certains journalistes, mais il plaisait beaucoup aux foules : sur une touche, il lobait son adversaire d'un coup de talon, et le prenait de vitesse.
En club, il reste fidèle au Racing Club de Roubaix. Il arrête sa carrière à haut niveau en 1931 en quittant le RC Roubaix. Il continue toutefois pratiquer le football chez les vétérans jusqu'en 1943 ; il a alors 50 ans. Contrairement à de nombreux joueurs des années 1920, Raymond Dubly n'était pas un amateur marron ; il en était d'ailleurs très fier. Il travailla en effet dans l'entreprise familiale durant sa carrière avant d'en devenir le directeur. Après les bombardements de 1940 qui réduisent en cendres son usine, il devint représentant en tissus.
↑Chronique sportive. Football-association, L'Équipe des Lions de Flandre (Nord) bat l'équipe de la Ligue (Paris) par 3 buts à rien, La Croix de Roubaix-Tourcoing, 5 janvier 1914, Archives municipales de Roubaix , consulté sur https://www.bn-r.fr/ark:/20179/ALTOBNR87853
↑L'Auto-Vélo, 30 juin 1919, p.1 (mais uniquement les 1 à 3 matchs préliminaires du Groupe A).