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Après avoir été étudiant à l'UCLA, une école de théâtre, cinéma et télévision, il fonde un groupe de théâtre spécialisé dans l'improvisation.
Il se fait connaître en tant qu'acteur, notamment dans All in the Family, série télévisée pour laquelle il gagne un Emmy Award en 1988.
Son premier film Spın̈al Tap en 1984, filmé sur le mode documentaire, qu'il écrit également, relate les pérégrinations d'un groupe de rockers sur le déclin. Il connaît là son premier succès critique et commercial, et le lance comme un réalisateur à suivre.
En 1985, il passe à un genre populaire, celui de la comédie romantique, pour Garçon choc pour nana chic, qui lui permet de confirmer dans une veine adulescente et romantique. Puis il continue à remonter le temps avec une adaptation d'un roman de Stephen King, Stand by Me, qui amène en effet l'Amérique à plonger dans la complexité de la pré-adolescence. Le long-métrage est acclamé par la critique, reçoit plusieurs nominations, et devient culte.
Pour son quatrième film, il s'attelle à une grosse production : Princess Bride sort en 1987, et l'amène sur le terrain de la parodie, puisqu'il y tourne en dérision les codes du conte de fées, à la tête d'un casting hollywoodien.
Mais c'est en 1989, avec Quand Harry rencontre Sally, qu'il parvient à combiner romance et divertissement populaire, et réflexion sur la vie à deux. Le film est un énorme succès, et s'impose comme un classique du genre très rapidement, confirmant le statut de stars de ses deux têtes d'affiche, Billy Crystal et surtout Meg Ryan.
Il conclut cette remarquable décennie avec une nouvelle adaptation d'une œuvre de Stephen King, avec Misery. Avec ce thriller psychologique, il permet à son actrice principale, Kathy Bates, de décrocher l'Oscar de la meilleure actrice, pour sa performance.
Années 1990-2000 : Derniers succès et échecs successifs
Rob Reiner au Commonwealth Club, en 2013.
Grâce au scénariste Aaron Sorkin, Rob Reiner connaît un grand succès en 1992. En effet, il réalise le thriller judiciaire Des hommes d'honneur, adaptation d'une pièce de Broadway, cette fois portée par un trio d'acteurs au sommet de leur gloire : Tom Cruise, Jack Nicholson et Demi Moore. L'œuvre est saluée par une poignée de nominations, dont celle à l'Oscar du meilleur film.
En 1994, son retour au monde de l'enfance, avec la comédie familiale l'Irrésistible North est un échec critique et commercial, qui lui vaut même une nomination aux Razzie Awards dans les catégories du plus mauvais film et du plus mauvais réalisateur[réf. nécessaire].
En 1995, le réalisateur est plus chanceux grâce à la comédie dramatique Le Président et Miss Wade, qui confirme son talent pour conter des histoires d'amour de quadragénaires brillants et cyniques.
Il poursuit dans le genre quelques années plus tard avec une nouvelle comédie romantique, faisant ouvertement référence à Quand Harry rencontre Sally. Mais le couple marié formé par Bruce Willis et Michelle Pfeiffer ne parvient pas à sauver Une vie à deux, qui essuie un nouveau revers critique, et rembourse à peine son budget.
Après ces trois échecs dans la romance, il tente en 2007 de revenir à la thématique de ses premières œuvres : l'amitié masculine, avec la comédie dramatique Sans plus attendre, porté par Jack Nicholson et Morgan Freeman. C'est enfin un retour au succès, sur le plan de la critique, comme du box-office[réf. nécessaire].
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Marié le avec la réalisatrice Penny Marshall, ils divorcent en 1979. Remarié le avec Michele Singer, ils ont trois enfants : Jake en 1991, Nick en 1993 et Romy en 1998.
Emmy Award du meilleur second rôle masculin en 1972 et 1973 pour son rôle dans All in the Family, il obtient finalement la récompense en 1974.
Nommé pour le Golden Globe du meilleur second rôle masculin en 1972, 1973, 1974, 1976 et 1977 pour son rôle dans All in the Family.
Golden Globe du meilleur réalisateur en 1987 pour Stand by Me, 1990 pour Quand Harry rencontre Sally..., 1993 pour Des hommes d'honneur et 1996 pour Le Président et Miss Wade.
Oscar du meilleur film en 1993 pour Des hommes d'honneur.
Razzie Awards du plus mauvais film et plus mauvais réalisateur en 1993 pour L'Irrésistible North.
À noter
Rob Reiner est caricaturé dans l'épisode Stop Clopes de la série South Park, non en qualité de réalisateur mais pour son engagement anti-tabac, mais aussi dans les épisodes 200[Lequel ?] et 201[Lequel ?].
Il est aussi caricaturé dans l'épisode Million Dollar Papy de la série Les Simpson, en train de vanter les mérites de la ville de Los Angeles.