Robert Trump a rejoint l'entreprise de son père et est venu gérer les actifs immobiliers de la Trump Organization en dehors de l'arrondissement de Manhattan[2].
Dans les années qui ont précédé sa mort, Robert Trump était président de Trump Management, une entreprise détenue par les frères et sœurs Trump, dont Donald et Robert, ainsi que leurs sœurs, Maryanne et Elizabeth[9]. Pendant une certaine période, Robert Trump a travaillé comme promoteur immobilier[10].
Procès du livre de Mary Trump
En , Robert Trump a intenté une action en justice visant à empêcher la publication prochaine du livre de sa nièce, Mary Trump, Trop et jamais assez. Le procès intenté par Robert Trump était basé sur un accord de confidentialité signé en 2001 par Mary Trump pour régler un procès lié au testament et à la succession de son grand-père, Fred Trump[11].
En , Robert Trump aurait passé une semaine en soins intensifs à l'hôpital Mount Sinaï de Manhattan[16]. Le , la Maison Blanche a annoncé qu'il avait de nouveau été hospitalisé et que son frère, Donald, lui rendrait visite. Le président lui a rendu visite ce jour-là, déclarant plus tard qu'il était très malade et qu'il « traversait une période difficile »[17],[18]. Robert Trump est décédé à l'hôpital presbytérien de New York situé dans l'arrondissement de Manhattan le jour suivant, le , à l'âge de 71 ans. La cause du décès n'a pas été révélée. Le New York Times a cité un ami de la famille qui aurait déclaré que Robert Trump avait récemment commencé à souffrir d'hémorragie intracérébrale après une chute[19]. Sa nièce, Mary Trump, dans une interview accordée à l'ONG internationale de protection de l'environnement Greenpeace quelques jours avant sa mort, a déclaré que Robert avait été malade et hospitalisé « plusieurs fois au cours des trois derniers mois »[20]. Dans une déclaration écrite, Donald Trump a déclaré : « Il n'était pas seulement mon frère, il était mon meilleur ami »[21].
↑(en-GB) Associated Press, « Robert Trump, Donald's brother, seriously ill in New York hospital », The Guardian, (ISSN0261-3077, lire en ligne, consulté le )
↑(en-US) Annie Karni, « Robert S. Trump, the President’s Younger Brother, Dies at 71 », The New York Times, (ISSN0362-4331, lire en ligne, consulté le )