1 Compétitions officielles nationales et internationales senior, incluant le parcours amateur et en équipe réserve. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour :
C'est un défenseur formé au Gillingham FC. Après avoir régulièrement évolué avec les réserves de Chelsea, il est prêté à Bournemouth pour la saison 2006-2007, il est de nouveau prêté à Oldham (D3) afin de s'aguerrir et prendre de l'expérience. Le , Roberto Di Matteo le titularise contre toute attente en lieu et place de Florent Malouda lors de la finale de la Ligue des champions opposant Chelsea au Bayern Munich. Cette finale est aussi sa toute première titularisation dans un match de Ligue des champions qui sera par la même occasion son premier titre majeur sur la scène internationale. Depuis cette finale et sous les ordres de Di Matteo, il devient un membre à part entière de l'équipe première suppléant régulièrement Ashley Cole au poste d'arrière gauche lors des matchs de coupe ou jouant comme milieu gauche.
Lors des dernières heures du mercato hivernal 2015, Ryan Bertrand s'engage définitivement, et pour quatre ans et demi, en faveur de Southampton en échange de 13,25 M€[1].
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