S-Nitrosothiol

Formule générique d'un S-nitrosothiol.

Un S-nitrosothiol, ou thionitrite, est un composé organique ou un groupe fonctionnel contenant un groupe nitroso –N=O lié à l'atome de soufre d'un thiol[1]. Ces composés ont la formule générale –RSNO, où R est un groupe organique ou un atome d'hydrogène pour le plus simple d'entre eux[2].

Les S-nitrosothiols sont intéressants en biochimie dans la mesure où ils sont susceptibles de céder un ion nitrosonium NO+ ainsi que du monoxyde d'azote NO, et que certains dérivés organiques nitroso interviennent en signalisation cellulaire dans les systèmes biologiques, notamment comme vasodilatateurs[3]. Les érythrocytes libèrent ainsi des S-nitrosothiols dans la circulation sanguine lorsqu'ils circulent dans des tissus à faible pression partielle d'oxygène, ce qui provoque la dilatation des vaisseaux sanguins[4]. L'addition d'un groupe nitroso à l'atome de soufre d'un résidu d'acide aminé est appelée S-nitrosylation. Il s'agit d'un processus réversible, et un mode de modification post-traductionnelle important.

Les protéines S-nitrosylées (SNO) transmettent l'activité physiologique du monoxyde d'azote et régulent l'activité de certaines protéines de manière analogue à celle de phosphorylation : les donneurs de NO ciblent des motifs d'acides aminés spécifiques ; les modifications post-traductionnelles conduisent à des modifications de l'activité de la protéine, de ses interactions avec d'autres protéines, ou encore de sa localisation à l'intérieur de la cellule. L'oxyde nitrique synthase est une activité enzymatique qui conduit directement à la formation de protéines S-nitrosylées. Elle est portée par des hémoprotéines qui combinent en un seul monomère des domaines catalytiques réductase et oxygénase produisant du monoxyde d'azote à partir de l'atome d'azote terminal d'une chaîne latérale d'arginine en présence de NADPH et d'O2. Ces enzymes ciblent des résidus de cystéine spécifiques pour en réaliser la S-nitrosylation. Les réactions de thiol S-nitrosylation et de transfert de NO (transnitrosylation) interviennent dans pratiquement tous les types de signalisation cellulaire, qu'il s'agisse de la régulation des canaux ioniques et des réactions couplées aux protéines G ou de la stimulation de récepteurs et de l'activation de protéines régulatrices du noyau[5],[6].

Notes et références

  1. ↑ (en) Rule C-851: Nitroso and Nitro Compounds,
  2. ↑ (en) Milos R. Filipovic, Jan Lj. Miljkovic, Thomas Nauser, Maksim Royzen, Katharina Klos, Tatyana Shubina, Willem H. Koppenol, Stephen J. Lippard et Ivana Ivanović-Burmazović, « Chemical Characterization of the Smallest S-Nitrosothiol, HSNO; Cellular Cross-talk of H2S and S-Nitrosothiols », Journal of the American Chemical Society, vol. 134, no 29,‎ , p. 12016-12027 (PMID 22741609, PMCID 3408084, DOI 10.1021/ja3009693, lire en ligne)
  3. ↑ (en) Yanhong Zhang et Neil Hogg,, « S-Nitrosothiols: cellular formation and transport », Free Radical Biology and Medicine, vol. 38, no 7,‎ , p. 831-838 (PMID 15749378, DOI 10.1016/j.freeradbiomed.2004.12.016, lire en ligne)
  4. ↑ (en) Diana L. Diesen, Douglas T. Hess et Jonathan S. Stamler, « Hypoxic Vasodilation by Red Blood Cells. Evidence for an S-Nitrosothiol–Based Signal », Circulation Research, vol. 103, no 5,‎ , p. 545-553 (PMID 18658051, PMCID 2763414, DOI 10.1161/CIRCRESAHA.108.176867, lire en ligne)
  5. ↑ (en) Benjamin M. Gaston, Jeannean Carver, Allan Doctor et Lisa A. Palmer, « S-Nitrosylation Signaling in Cell Biology », Molecular Interventions, vol. 3, no 5,‎ , p. 253-263 (PMID 14993439, DOI 10.1124/mi.3.5.253, lire en ligne)
  6. ↑ (en) Benjamin Gaston, David Singel, Allan Doctor et Jonathan S. Stamler, « S-Nitrosothiol Signaling in Respiratory Biology », American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine, vol. 173, no 11,‎ , p. 1186-1193 (PMID 16528016, PMCID 2662966, DOI 10.1164/rccm.200510-1584PP, lire en ligne)

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