On peut découper les événements de cette première saison en trois parties principales.
Première partie : Un amour à sens unique (épisodes 1 à 11) :
Cette première phase de la série sert surtout à présenter et caractériser les personnages. Les différents épisodes, hormis les deux premiers, n'ont pas de liens réels et peuvent être considérés comme de petites histoires autonomes. Ces épisodes ouvrent et concluent généralement sur les enfants de Ted qui, en 2030, écoutent le récit de leur père. Chronologiquement, ces épisodes se déroulent entre la rentrée 2005 et .
Au moment où son colocataire et meilleur ami Marshall demande sa petite amie Lily en mariage, Ted Mosby sent sa vie basculer. Il décide de se mettre à la recherche de sa future épouse, malgré les mises en garde de son ami Barney qui lui déconseille de songer au mariage avant d'avoir atteint la trentaine. Très vite, Ted rencontre au Mac Laren’s une splendide jeune femme dont il tombe aussitôt fou amoureux, la journaliste Robin Scherbatsky. Les deux jeunes gens ont un premier rendez-vous qui se passe merveilleusement bien et se termine à l'appartement de celle que Ted voit déjà comme sa future femme. Mais il commet alors une terrible erreur en avouant son amour à Robin, déclaration qu’elle juge largement prématurée, demandant du coup à son soupirant de rentrer chez lui. Anéanti, Ted finit par se faire à l'idée qu'il ne la reverra jamais, mais c’est sans compter sur le fait que Robin est devenue une habituée du Mac Laren’s où elle s’est très vite liée d’amitié avec Lily. Elle avoue d’ailleurs à Lily qu’elle ne souhaite que des relations occasionnelles, malgré ce qu'elle ressent pour Ted, ce qui lui interdit de lui céder car elle sait qu'il recherche quelque chose de beaucoup plus sérieux. Déterminé à ne pas abandonner celle qui est l'amour de sa vie, Ted invite Robin à trois fêtes successives et l'amène sur le toit de son immeuble. Là, il lui promet qu'il pourra accepter une relation moins sérieuse, mais après avoir embrassé Robin, il réalise que ses sentiments sont toujours aussi forts et qu'il serait donc une erreur de se mettre ensemble. Les deux jeunes gens décident alors de rester amis.
Par la suite Ted, soucieux de surmonter son chagrin, entreprend de multiples tentatives pour rencontrer une autre femme mais Robin hante toujours son esprit. Son ami Barney l'épaule de manière active, même si ses méthodes ne sont pas toujours du goût du romantique architecte. Ted tente entre autres sa chance dans une agence de rencontre, il veut croire en sa destinée commune avec une fille qu’il a rencontrée quatre ans plus tôt lors d’une fête de Halloween et songe également à reprendre contact avec ses anciennes conquêtes avant de se saouler pour vivre une nuit exceptionnelle. Pendant ce temps, Robin a plusieurs petits amis éphémères parmi lesquels un gentil garçon du nom de Mike et un millionnaire appelé Derreck. Mais l'enthousiasme de la journaliste reste toujours modéré et ses ruptures successives ne semblent pas l'affecter outre mesure.
De leur côté, Lily et Marshall, après s’être fiancés, sont obligés de faire face à leur avenir. Il est temps pour eux de se comporter en adultes et de régler des questions essentielles : où devront grandir leurs enfants ? Qui de Ted ou de Marshall gardera l'appartement après le mariage ?
Enfin, le soir du , Ted invite ses amis à faire le tour de New York en limousine. Il convie également une fille dont il pense qu'elle est attirée par lui, mais celle-ci comprend bien vite qu’en réalité Ted n'a d'yeux que pour Robin. Elle lui révèle d’ailleurs que l’apparente indifférence de la journaliste est feinte. En effet, Robin promet à Ted de l'embrasser à minuit, ce qui se produit, faisant renaître l'espoir dans le cœur du jeune homme.
Deuxième partie : L'« ère victorienne » (épisodes 12 à 18) :
À partir du milieu de la saison, les enfants de Ted disparaissent de l'écran, même si le narrateur continue de s'adresser à eux. On note aussi comme second grand changement la plus grande cohérence interne des épisodes qui présentent davantage une histoire continue. Les événements se déroulent entre janvier et le printemps 2006.
Déterminé à tenter de nouveau sa chance avec elle coûte que coûte, Ted invite Robin à l'accompagner au mariage de ses amis Claudia et Stuart. Elle accepte avec joie mais est à la dernière minute retenue sur son lieu de travail. Déprimé, Ted se rend donc seul à la cérémonie, où il fait la connaissance de Victoria, avec laquelle il passe une soirée magique. Enthousiasmé, il décide de revoir la jeune femme qui devient bien vite sa nouvelle petite amie. Cette relation n'est pas du tout du goût de Robin, qui doit successivement avouer à Lily et à Barney qu'elle a réalisé qu'elle était vraiment amoureuse de Ted et qu'elle veut le récupérer.
L'entente entre Ted et Victoria semble parfaite, jusqu'au moment où la jeune femme se voit offrir la chance de s’inscrire à une école de pâtisserie en Allemagne. Ted tente d’abord de la retenir mais la laisse finalement partir, bien décidé à poursuivre une relation à distance. Malheureusement, celle-ci se révèle bien vite difficile et Ted finit par se convaincre que leur rupture n'est plus qu'une question de temps. C’est alors que Robin prend l'initiative d'inviter le jeune homme chez elle en pleine nuit. Malgré ses hésitations, Ted sait que Robin est la femme de sa vie et décide de se rendre chez elle. Mais au moment où ils s'apprêtent à passer la nuit ensemble, Victoria appelle. Robin, qui pensait qu'ils avaient rompu, est furieuse contre Ted et lui ordonne de partir.
Pendant tout ce temps, les projets de mariage de Marshall et Lily se précisent, les deux jeunes fiancés doivent se mettre d'accord sur les détails de leur cérémonie, ce qui n'est pas toujours facile. Barney profite du trouble qui s'empare de Marshall pour lui faire comprendre que le salaire d'un avocat écologiste ne sera pas suffisant pour rendre Lily heureuse, et lui propose donc de travailler avec lui chez Ultracell. Marshall refuse dans un premier temps mais il est obligé d'accepter lorsque Lily détruit accidentellement une robe de mariée très coûteuse lors d'un essayage. Commence alors pour Marshall une nouvelle carrière, soi-disant provisoire, dans le département juridique d’Ultracell.
Troisième partie : Les grands bouleversements (épisodes 19 à 22) :
Ces derniers épisodes, à la cohérence interne encore plus marquée, servent à préparer les changements de la fin de la première saison.
La relation entre Ted et Robin est tendue, les deux jeunes gens essaient mutuellement de se rendre jaloux, et la journaliste fait mine de céder aux avances répétées de son collègue Sandy Rivers.
Entre-temps, plus son mariage approche, plus Lily est rongée par le doute. Elle se rappelle ses rêves de jeunesse et constate qu'elle n'en a réalisé aucun. Troublée, elle envoie une candidature pour participer à une communauté artistique de trois mois à San Francisco. Lorsque Marshall l'apprend, il est choqué, et l'idée de repousser le mariage lui déplaît fortement. Leur couple entre alors dans une crise, Lily va-t-elle ou non partir pour la Californie et mettre ainsi leur relation en danger ?
De son côté, Ted est à bout de nerfs car il croit que Robin va réellement sortir avec Sandy. Il tente alors le tout pour le tout en surprenant la jeune femme dans son appartement accompagné d'un orchestre de cordes, mais elle n'est toujours pas prête à s'engager. Ted décide donc que seuls des moyens surnaturels pourront lui permettre de conquérir enfin son grand amour : pour éviter que Robin ne parte en camping avec Sandy, il fait appel aux vieux esprits amérindiens afin de provoquer la pluie. Une terrible averse oblige en effet Robin à annuler sa sortie et Ted en profite pour se rendre chez elle. Cette fois, elle ne le repousse plus et ils finissent par se mettre ensemble après un long baiser… Mais en rentrant chez lui ce soir là, Ted doit constater qu'il n’est pas le seul pour qui cette nuit a tout changé : Marshall et Lily ont rompu, et Lily a quitté New-York.
Au moment où son colocataire et meilleur ami Marshall demande sa petite amie Lily en mariage, Ted Mosby sent sa vie basculer. Il décide de se mettre à la recherche de sa future épouse et ce, malgré la mise en garde de son ami Barney qui lui déconseille de songer au mariage avant d'avoir atteint la trentaine. Barney, dès cet épisode, montre son penchant obsessionnel pour la sexualité et les femmes. Très vite, Ted rencontre au bar Mac Laren’s une splendide jeune femme dont il tombe aussitôt fou amoureux, la journaliste Robin Scherbatsky. Les deux jeunes gens ont un premier rendez-vous qui se passe merveilleusement bien, et le même soir Ted se présente à l'appartement de celle qu'il voit déjà comme sa future femme, lui apportant un cor de chasse bleu qu'il a volé. Mais il commet alors une terrible erreur en avouant son amour à Robin, déclaration qu’elle juge largement prématurée, demandant du coup à son soupirant de rentrer chez lui. Les deux jeunes gens se serrent la main : les amis de Ted lui disent ultérieurement que c'était là « un signe » montrant qu'elle aurait accepté d'être embrassée. Les dernière secondes de l'épisode se terminent sur les mots de Ted-narrateur à ses enfants : « Et voilà comment j'ai rencontré Tata Robin ».
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Un signe est le seul épisode de la série où l'on peut voir le « quatrième mur », celui qu'on ne voit jamais dans les sitcoms car c'est là que se trouvent les caméras, l'équipe de tournage…
Robin est devenue une habituée du bar Mac Laren’s où elle s’est liée d’amitié avec Lily et Marshall. Elle avoue d’ailleurs à Lily qu’elle ne souhaite que des relations occasionnelles, ce qui la pousse à refuser les avances de Ted, qui recherche quelque chose de beaucoup plus sérieux. Déterminé à ne pas abandonner celle qu'il prend pour l'amour de sa vie, Ted invite Robin à une fête, le vendredi soir. Elle ne vient pas à cette fête. Il l’invite alors à une deuxième fête pour le samedi soir, mais là encore elle ne vient pas. Il l'invite alors à une troisième fête, et Robin s'y présente. Ted lui présente un latino prénommé Carlos, qui emmène Robin « sur le toit » de l’immeuble, afin de l'embrasser. Ne pouvant se résoudre à voir quelqu'un d'autre que lui embrasser Robin, Ted va sur le toit, évince Carlos, et tente le tout pour le tout. Les deux jeunes gens s'embrassent et Ted lui assure qu'il pourrait accepter avec elle une relation peu sérieuse. Hélas, Robin se montre déterminée et lui propose qu'ils restent amis. Redescendant du toit, Robin présente Ted à une fille accoudée au bar : « Je te présente Ted ».
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Entre Un signe (1e épisode) et le 2e épisode, le canapé sur lequel les enfants sont assis a changé[1].
Barney est bien décidé à passer une soirée spéciale avec Ted afin de l'aider à oublier ses sentiments pour Robin et, dans ce but, lui propose d'aller « draguer à l'aéroport ». Arrivés en ce lieu, près d'un tapis mécanique à bagages, ils rencontrent deux jeunes et jolies femmes, qui leur disent aller à Philadelphie. Sur un coup de tête, Barney et Ted oublient leurs valises et achètent deux billets pour Philadelphie. Mais durant le vol, il s'avère que les deux jeunes femmes rejoignent leurs fiancés. Peu après les deux compères sont arrêtés par la police de l'air en raison des deux « valises suspectes » laissées à New York (on apprend à cette occasion que Barney s'était déjà rendu à de nombreuses reprises à l'aéroport de New York avec des valises factices pour draguer). Ted et Barney finissent la soirée chez une femme, en ville, où l'ambiance est lugubre. Ils reprennent alors un vol pour rentrer à New York. Pendant ce temps, Lily et Robin étaient restées seules au Mc Laren's. Robin se fait draguer par divers hommes tandis que Lily semble invisible aux yeux des hommes. Lily retire sa bague de fiançailles pour voir si elle pourrait avoir un peu de succès : un homme se présente à elle, mais il est homosexuel. Quand Marshall voit Lily discuter avec cet homme, il manque de vouloir lui casser la figure.
Afin d'oublier Robin, Ted a l’idée de renouer avec une ex petite amie. Il appelle alors Nathalie, qu'il avait plaquée trois ans auparavant de manière peu sympathique, le jour de son anniversaire, en laissant un message sur son répondeur téléphonique. Il la recontacte, la rencontre, parvient à la séduire de nouveau. Mais au bout de trois semaines de liaison sentimentale, il constate qu’en réalité il n'est pas du tout amoureux d'elle. Il décide de la larguer dès que possible, non par téléphone mais de vive voix. Le soir même, il lui annonce son désir de rupture. Or ce jour-là, c'est justement l'anniversaire de Nathalie. Celle-ci se déchaîne sur lui et lui casse la figure. Par ailleurs, durant le cours de l'épisode, Barney propose à plusieurs reprises à Robin de dire certaines choses ou de faire certaines choses durant ses interventions télévisées, moyennant rétribution financière. Un jour, sans le vouloir, Robin s'affale en direct par terre, dans un tas de crottin de cheval, à la grande joie de Barney et sous les regards désolés de ses autres amis.
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L'histoire de la rupture entre Ted et Natalie est sans doute une référence à l'épisode 1 de la saison 10 de Friends (The one after Joey and Rachel kiss, intitulé en France Celui qui n’arrivait pas à se confier) dans lequel la rupture de Precious, également jouée par Anne Dudek, a également lieu le jour de son anniversaire.
Lily, désirant avoir des soirées d'« adultes » avec Marshall, organise une soirée « dégustation de vin ». Pendant ce temps, Robin, Barney et Ted se rendent dans une nouvelle boîte de nuit très sélect au grand dam de Marshall qui préfèrerait être de la fête. Les invités à la soirée dégustation étant très ennuyeux, il quitte l’appartement en cachette pour rejoindre ses amis en boîte. Quand Lily découvre cela, elle le suit. Tous les cinq se retrouvent dans la boîte de nuit ; néanmoins la musique est si forte que personne n'arrive à parler à son voisin. Finalement, les cinq prennent un taxi et rentrent chez eux.
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Samm Levine a joué dans Freaks and Geeks avec Jason Segel. La fille qui danse avec Barney a chorégraphié la danse de Marshall dans cet épisode et la danse de la pluie de Ted dans le dernier épisode de la saison[1].
Ted se demande si une jeune femme déguisée en citrouille lors de la soirée Halloween d'il y a quatre ans était la femme de sa vie. Pour en avoir le cœur net, il est bien décidé à la retrouver alors qu'Halloween arrive. Il se déguise en « bulletin de vote nul », qui était déjà son déguisement quatre ans avant, et se rend à la soirée avec Barney. Ce dernier, pour sa part, se déguise d'abord en pilote d'avion, puis en diable, puis en pingouin : à chaque fois, il essuie une rebuffade d'une jolie fille déguisée en tahitienne. Lily et Marshall se rendent à une soirée déguisée : lui est déguisé en « Pirate des Caraïbes » tandis que Lily est déguisée en perroquet vert. Robin présente à ses amis son petit copain, Mike, qu'elle fréquente depuis 15 jours. Très vite il apparaît à Mike que Robin n'est pas prête à vivre en couple et qu'elle est excessivement individualiste. Il décide de rompre. Lily et Marshall gagnent le prix du plus beau déguisement. Ted a attendu toute la nuit la femme d'il y a 4 ans : elle n'est pas venue à la soirée.
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On notera que la fille déguisée en citrouille qu'attend Ted est une référence à la citrouille géante que Linus attend avec espoir chaque année à Halloween dans la bande-dessinée Peanuts de Charles M. Schulz.
Poussé par Barney, Ted s'inscrit dans une agence de rencontres. La gérante est fière de trouver le ou la partenaire idéal(e) pour chacun, mais dans le cas de Ted les choses semblent un peu plus compliquées.
Lily est peu enthousiaste de passer Thanksgiving avec la famille de Marshall. De leur côté, Ted et Robin sont surpris d'apprendre que Barney travaille régulièrement comme bénévole pour servir des repas aux pauvres.
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À la fin la strip-teaseuse dit s'appeler Tracy et Ted 2030 fait croire à ces enfants que c'est comme ça qu'il a rencontré leur mère. A la surprise des enfants on peut en déduire que la mère s'appelle Tracy.
Mais qui peut bien être la fille à côté de laquelle Ted se réveille après une soirée bien arrosée au Mac Laren's ? Une enquête pleine de rebondissements s'engage.
Afin de passer un nouvel an inoubliable avec ses amis, Ted loue une limousine. Mais une évidence l'empêche de profiter pleinement de la fête : il est toujours amoureux de Robin.
Alors que ses amis Stuart et Claudia vont se marier, Ted aimerait bien inviter Robin pour l'accompagner à la cérémonie. Mais sa maladresse remet tout en cause.
Lors du mariage de Claudia et Stuart, Ted passe une soirée inoubliable et romantique avec une inconnue qui refuse de lui donner son nom. Le lendemain, il n'a qu'une obsession : retrouver la trace de la jeune femme.
Alors que Ted et sa nouvelle amie Victoria s'apprêtent à passer leur première nuit ensemble, ils ignorent que Lily et Marshall sont eux-aussi dans l'appartement. Pendant ce temps, Robin et Barney se font une soirée entre potes bien originale.
Qui est Shannon et qu'y a-t-il sur la cassette vidéo qu'elle a donné à Lily ? La réponse offre aux amis une plongée surprenante dans le passé de Barney.
Alors que Lily s'apprête à acheter sa robe de mariée, Ted apprend une nouvelle bien difficile : Victoria pense partir en Allemagne où elle est admise dans une école de pâtisserie. Une relation à distance est-elle possible ?
À cause de ses problèmes d'argent et à l'encontre de ses idéaux, Marshall est contraint de travailler dans la boîte de Barney. Mais le grand gamin n'est pas fait pour la vie d'entreprise.
Ted ne sait plus quoi faire. Bien sûr, il aimerait rejoindre Robin qui l'a invité chez elle en pleine nuit. Mais cela ne serait pas moral car techniquement il est toujours en couple avec Victoria.
Alors que Robin et Ted sont toujours fâchés, Barney a une idée bien particulière : pourquoi Ted n'inviterait-il pas une prostituée à leur soirée commune pour rendre la journaliste jalouse ?
Lily et Marshall préparent activement leur mariage. Le seul problème est que le groupe qu'ils souhaitent embaucher se produit sur le bal de fin d'année d'un lycée. Pour juger le groupe, ils vont devoir entrer dans le bal, réservé aux lycéens.
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Scénariste de l'épisode, Ira Ungerleider apparaît en tant que professeur dans cet épisode[1].
Alors que Lily commence soudain à avoir des doutes sur son mariage et sur la façon dont sa vie a évolué, Ted se rend compte qu'une seule femme est parfaite à ses yeux : Robin.
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Les créateurs de la série Carter Bays et Craig Thomas apparaissent au début de l'épisode en tant que secouriste (non crédité).
Pendant que Lily et Marshall tentent de résoudre la crise que traverse leur couple, Ted est bien décidé à conquérir le cœur de Robin. Sous le regard désapprobateur de Barney, il élabore un plan bien original.
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