À partir des années 2000, il passe à la réalisation avec succès, en livrant les acclamés polars Kiss Kiss Bang Bang et The Nice Guys, ainsi que le blockbuster Iron Man 3, d'après les comics Marvel.
Il co-écrit L'Arme fatale 2 avant de s'atteler à des projets originaux : il est alors au sommet de sa carrière, en devenant le scénariste le mieux payé d'Hollywood. Il reçoit ainsi 1,75 million de dollars pour le scénario du Dernier Samaritain, dont la mise en scène est confiée à Tony Scott. Le film, sorti en 1991 , déçoit au box-office et divise la critique. L'année suivante sort Last Action Hero, une satire de film d'action réalisée par John McTiernan à la réécriture duquel il a participé. Une nouvelle déception critique et commerciale, surtout compte tenu des stars en tête d'affiche. Black se voit confier une dernière chance : il est payé 4 millions de dollars pour écrire et produire le film d'action Au revoir à jamais. Cette fois, la critique américaine suit, mais le grand public trop timidement. Le scénariste s'éloigne alors d'Hollywood pour près d'une dizaine d'années.
Retour critique et confirmation commerciale (années 2000-)
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Ce n'est qu'en 2005 qu'il fait son grand retour, avec Kiss Kiss Bang Bang, une comédie d'action à moyen budget, portée par deux autres anciennes valeurs sûres d'Hollywood, et quasiment tombées dans l'oubli, Val Kilmer et Robert Downey Jr.. Pour l'occasion, il passe aussi pour la première fois à la réalisation. Il s'agira du plus gros succès critique de sa carrière.
À partir de 2011, il prépare une adaptation cinématographique du manga Death Note de Tsugumi Ōba et Takeshi Obata. Mais le projet est finalement confié à Gus van Sant[1]. Il est finalement choisi par les studios Disney pour coécrire et mettre en scène Iron Man 3, sorti en 2013, avec Robert Downey Jr., alors redevenu une star mondiale. Le film est le plus gros succès commercial de la trilogie.
Le cinéaste enchaîne ensuite avec un retour aux sources : l'écriture et la mise en scène du quatrième chapitre de la franchise Predator, débuté en 1987 par John McTiernan et dans lequel il avait tenu un rôle secondaire. Pour l'occasion, il retrouve son partenaire d'écriture Fred Dekker.