Roll s'entraîne auprès de Les Thatcher et fait son premier combat le à la Heartland Wrestling Association, une fédération de l'Ohio, sous le nom de El Piranha[3],[4]. Il perd ce match face à GQ Masters[4].
Après une année, Roll part pour l'Independent Wrestling Association, où il développe son personnage de Shark Boy. En 1999, Roll protège la marque de « Shark Boy ».
Le , Shark Boy catche pour le second Brian Pillman Memorial Show, en battant Matt Stryker, Tarek the Great et Chip Fairway et remporte le trophée.
World Wrestling All Stars (2002)
En Shark Boy catche à la WWA au pay-per-view Revolution de Las Vegas. Il combat dans un 6-Man Cruiserweight survival match. Où sont présents AJ Styles, Christopher Daniels, Low Ki, Tony Maramaluke et Nova. Il est le premier éliminé par Nova.
Le , il ouvre une école de catch professionnelle, The Shark Tank, en Ohio. Les entraîneurs les plus connus sont Dustin Thomas, Tom Bellman, Darrell Hazel, Jerrod West, Todd Mullins, Ed Gonzales, Donny Redd, Scary Garry, Jake Omen, et Tony X.
World Championship Wrestling (1999-2000)
Il effectue un passage à la WCW au milieu de l'année 1999 jusqu'au début de l'année 2000. Son premier match est un Dark Match lors de l'épisode de WCW Monday Nitro du , où il remporte un match par équipe avec Jerry Flynn en battant The King Pinz (Price & Schaffer). Le , lors d'un épisode de WCW Thunder, il combat sous son vrai nom, Dean Roll, et perd face à Frankie Lancaster.
Le , lors d'un épisode de WCW Saturday Night, il perd face à Norman Smiley. Le , lors de WCW Saturday Night, il bat Jeremy Lopez. Le , à WCW Saturday Night, il bat Silver King. Le , il perd face à Psychosis. Le 1er avril, il perd avec Elix Skipper et Frank Paris face à 3-Count.
Total Nonstop Action Wrestling (2002–2011)
Shark Boy débute en 2002 et fait partie de l'équipe Team Pacman. Il catche alors dans la X division. Il entame une feud avec Team 3-D où il se fera blesser à plusieurs reprises avant de sombrer dans le coma (kayfabe). Depuis, des segments sont montrés avec des médecins qui parlent de l'état de Shark Boy. Il se réveille en grâce à Eric Young qui, en brisant accidentellement un verre, va réveiller en Shark Boy la personnalité du célèbre catcheur Stone Cold Steve Austin. Il utilise alors la même prise de finition de ce dernier qu'il admire. Il renomme sa prise le Chummer. Il s'alliera avec The Curry Man (Christopher Daniels) pour se venger de la Team 3-D. Il remporte la feud dans un Fish Market Street Fight à Destination-X. Il restera longtemps un jobber. Il participa au Steel Asylum de TNA Bound For Glory 2008 mais perdra au profit de Jay Lethal avant son renvoi en 2010 après une longue absence. Il effectue son retour à TNA Final Resolution le en effrayant Cookie, la partenaire du TNA X Division ChampionRobbie E pour qu'elle rentre dans une cage. Après le match, il porte son Chummer.On peut voir sur le site officiel de la TNA qu'il est ajouté dans le roster actuel. Le , à Xplosion, il perd contre Roobie E.Il apparait lors d'un segment de Eric Young et Orlando Jordan à IMPACT, le pour fêter la fin d'année, on le revoit à la fin, complètement saoul observant Orlando Jordan se bagarrer avec un des frères Buck.
Le , il demande à quitter la fédération d'Orlando demande qui fut acceptée ce qui met fin à un chapitre qui a duré plus de 8 ans.
Lors de Destination X, lui et Eric Young battent Generation Me.
Retour à la Total Nonstop Action Wrestling (2013-2015)
Retour, Séries de défaites et départ (2013-2015)
Il revient à la TNA lors du PPV One Night Only: 10 Reunion(en) le en participant, sans le remporter, à un 10-Man Gauntlet Battle Royale. Le 19 mars, lors de TNA One Night Only : Hardcore Justice 2, il remporte une 9-Man Hardcore Over The Top Battle Royal. Lors de Turning Point 2013, il perd face à Ethan Carter III.
Le , il participe à une bataille royale pour déterminer le nouvel aspirant au titre mondial, mais c'est Drew Galloway qui sort vainqueur. C'est le dernier match de Shark Boy à la TNA.
Second retour à Impact Wrestling (2022-...)
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