Shashikala Jawalkar est l'une des six enfants, nés à Solapur, Maharashtra, dans une famille hindoue de la caste Bhavsar Shimpi. À l'âge de 5 ans, elle a déjà dansé, chanté et joué sur scène dans de nombreuses villes du district de Solapur. Lorsque Shashikala est pré-adolescente, par malchance, son père fait faillite et emmène sa famille à Bombay, où il pense que Shashikala, la plus belle et la plus douée de ses enfants, peut trouver du travail dans le cinéma. Pendant un certain temps, la famille vit chez des amis et survit à peine, tandis que Shashikala erre d'un studio à l'autre à la recherche d'un emploi. Elle gagne un peu d'argent jusqu'à ce qu'elle rencontre Noor Jehan, la reine de l'écran. Le mari de Noor Jehan, Shaukat Hussain Rizvi(en), tourne alors le film Zeenat et il inclut Shashikala dans une scène de Qawwali. Elle travaille avec Shammi Kapoor dans le film Daku (1955). Elle lutte et obtient de petits rôles dans des films réalisés par P. N. Arora, Amiya Chakravarti et quelques autres producteurs.
Elle devient célèbre grâce à son rôle dans le film hindi Pugdi (1948) produit par Prem Narayan Arora. Elle obtient des rôles dans Teen Batti Char Raasta(en) (1953) de V. Shantaram et dans quelques autres films. Alors qu'elle a une vingtaine d'années, Shashikala rencontre et épouse Om Prakash Saigal, qui fait partie de la famille de K. L. Saigal(en). Ils ont deux filles.