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Sydney Chaplin est né du bref mariage de Charlie Chaplin avec Lita Grey (la deuxième des quatre unions de l'acteur qui lui donneront au total 11 enfants). Il reçoit le prénom de son oncle. Son frère aîné, Charles Chaplin Jr. (1925–1968), meurt à 42 ans de problèmes liés à l'alcool.
