Il est allé à l'université de South Huron District High School à Exeter en Ontario. Et parfois il y retourne pour présenter ses œuvres au élèves et aux enseignants.
Après avoir terminé ses études il est devenu interne au Spy Magazine sous les ordres de E. Graydon Carter avant de rejoindre l'équipe du talk-show de David Letterman, où il a écrit pendant trois ans.
En 1999 il a écrit son premier épisode pour les Simpson, œuvre pour laquelle il est actuellement le plus connu.
En 2008, Long a développé et écrit un pilote pour la chaîne américaineShowtime intitulé "Kevin and the Chart of Destiny".
Tout au long de sa carrière il a remporté cinq Emmy Awards et a été nommé pour huit autres.