Vainqueur d'une étape du Tour de l'Avenir en 1999, Yoann Le Boulanger commence sa carrière professionnelle en 2000 dans l'équipe Cofidis.
En 2002, il revient dans les rangs amateurs, dans la formation Panorimmo.com. Il y remporte cinq succès et est recruté pour 2003 par MBK-Oktos. Il gagne cette année-là une étape du Tour de la Somme et termine deuxième du Tour du Finistère.
En 2004, il rejoint RAGT Semences pour deux saisons. Il intègre ensuite l'équipe ProTourBouygues Telecom, pour laquelle il s'impose au Tour du Doubs. Il participe à ses deux premiers Tours d'Italie. Sur le Giro 2007, il s'illustre lors de l'étape de montagne menant à Briançon en s'échappant en compagnie de Christophe Riblon. Repris par les leaders après avoir passé 125 kilomètres en tête de la course, il prend la septième place de l'étape[1]. À Milan, il termine 30e du classement général et meilleur coureur de l'équipe Bouygues Telecom.