Acetaldehid

Acetaldehid
IUPAC-név	acetaldehid
Szabályos név	etanal
Kémiai azonosítók
CAS-szám	75-07-0
SMILES CC=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2H4O
Moláris tömeg	44,05 g mol−1
Megjelenés	színtelen, gyümölcsillatú folyadék
Sűrűség	0,788 g cm−3
Olvadáspont	–123,5 °C
Forráspont	20,2 °C
Oldhatóság (vízben)	korlátlan
Viszkozitás	~0,215 (20 °C)
Veszélyek
EU osztályozás	nagyon gyúlékony (F+) ártalmas (Xn)[1] rákkeltő kat. 3
NFPA 704	4 3 2
R mondatok	R12, R36/37, R40[1]
S mondatok	(S2), S16, S33, S36/37[1]
Lobbanáspont	−39 °C
Öngyulladási hőmérséklet	185 °C
Rokon vegyületek
Rokon aldehidek	Formaldehid Propionaldehid
Rokon vegyületek	Etilén-oxid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az acetaldehid vagy etanal (C₂H₄O vagy CH₃CHO) gyúlékony, jellegzetes szagú szerves vegyület. A természetben az érett gyümölcsökben, a kávéban és a friss kenyérben fordul elő. A növények anyagcseréje során keletkezik. Ez az anyag okozza a másnaposságot (túlzott) alkoholfogyasztás után.

Alacsony forráspontú (20 °C) folyadék, tehát már szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú. Hígított állapotban almára emlékeztető szagú gáz. Adja az ezüsttükörpróbát és a Fehling-reakciót. Instabil vegyület, leforrasztott üvegben tárolandó (mivel rögtön elpárologna).

Az acetaldehid többféle módon is előállítható. Laboratóriumi körülmények között etil-alkohol oxidációjával (pl. forró réz(II)-oxiddal) állítható elő.

C₂H₅OH+CuO → CH₃CHO+Cu+H₂O

Az iparban a Wacker-eljárást használják. A Wacker-eljárás során az etilént (C₂H₄) habreaktorban oxidálják acetaldehiddé, a katalizátor palládium(II)-klorid (PdCl₂) és réz (I,II)-klorid (CuCl és CuCl₂) sósavas oldata. Az etilént a palládium-klorid víz jelenlétében acetaldehiddé oxidálja, miközben maga palládiummá redukálódik.

C₂H₄ + H₂O + PdCl₂ → CH₃CHO + Pd + 2HCl

A réz(II)-klorid oxidálja a palládiumot palládium(II)-kloriddá, miközben maga réz(I)-kloriddá redukálódik.

Pd + 2CuCl₂ → PdCl₂ + 2 CuCl.

Az etilénnel együtt bevezetett oxigén a réz(I)-kloridot réz(II)-hidroxi-kloriddá (Cu(OH)Cl) oxidálja, ami a sósavval reagálva visszaalakul réz(II)-kloriddá.

Cu(OH)Cl + HCl → CuCl₂ + H₂O.

Régebben acetilén (HC≡CH) hidratálásával gyártották. A hidratáció kénsavval végezhető el higany(II)-szulfát (HgSO₄) katalizátor jelenlétében.

HC≡CH + H₂O → CH₃-CHO

Mind az acetilén-hidratálás, mind a Wacker-eljárás során először vinil-alkohol (CH₂=CH-OH) keletkezik, ami azonban, mint enol, azonnal átrendeződik a megfelelő oxovegyületté, acetaldehiddé.

CH₂=CH-OH → CH₃-CHO

A vegyiparban az acetaldehid az ecetsav, egyes észterek és más vegyületek gyártásának köztiterméke. 1989-ben, az USA-ban 336 000 tonnát gyártottak belőle.