Drámaíróként Palminteri írta a Bronxi mese és A hűtlenség ára című filmeket, forgatókönyvíróként ezekből a színpadi produkciókból illesztett filmjeibe. A Bronxi mese, amelynél Chazz Palminteri ragaszkodott, hogy önéletrajzi ihletésű legyen, fontos lépés volt a karrierjében, korábban csak kisebb szerepeket játszott. A megfilmesítési jogokat Robert De Nirónak adta el, azzal a feltétellel, hogy Palminteri játszhatja el Sonny LoSpecchiót, a machiavellistamaffiafőnököt.
1998-ban a Diszkópatkányokban kapott egy mellékszerepet, ő játszotta Benny Zadirt, a tulajok tulaját. Palminteri kapta meg a Főnökök főnöke (2001) című film főszerepét, melyben egy valós gengsztert, Paul Castellanót formált meg. Rendezői bemutatkozása a Nemek csatája (2002) című film volt, majd ő rendezte még a 2004-es Karácsonyt is.
Jól ismert, mint maffiafőnök a 2002-es Coca-Cola Vanilla reklámokban, melyekben olyan hírességekkel szerepelt, mint Simon Cowell vagy Missy Elliott. Ellentétben legtöbb alvilági szerepével, a Falcone (1999) című tévéfilmben egy maffiaellenes ügyészt alakít.