|
Diolok  A diolok vagy glikolok olyan szerves vegyületek, amelyekben két hidroxilcsoport (−OH csoport) található.[1] A funkciós csoportok páros előfordulása meglehetősen gyakori, így számos alkategóriát különböztetnek meg. A természetben a leggyakoribb diolok a cukrok és ezek polimerjei, a cellulóz. Az ipar által leggyakrabban használt diol az etilénglikol. További példák diolokra, melyekben a két hidroxilcsoport egymástól távolabb helyezkedik el: 1,4-butándiol (HO–(CH2)4–OH ), biszfenol-A, propilén-1,3-diol vagy béta-propilén-glikol (HO–CH2–CH2–CH2–OH). CsoportosításukGeminális diolokA geminális diolokban ugyanahhoz a szénatomhoz két hidroxilcsoport kapcsolódik. Ilyen például a metándiol (H2C(OH)2), mely a formaldehid hidratált formája. Másik példa a (F3C)2C(OH)2, a hexafluoraceton hidratált formája. Vicinális diolokA vicinális diolokban a két hidroxilcsoport vicinális helyzetű, azaz szomszédos atomokhoz kapcsolódnak. Glikoloknak is nevezik őket. Vicinális glikol például a fagyállókban gyakran használt 1,2-etándiol vagy etilénglikol (HO−(CH2)2−OH) és a propán-1,2-diol vagy alfa-propilénglikol (HO−CH2−CH(OH)−CH3), melyet az élelmiszer- és gyógyszeripar használ, de a kevésbé mérgező fagyállók komponenseként is alkalmazzák. Diszjunkt diolokA két hidroxilcsoportot egymástól messzebb tartalmazó diolokra példa az 1,4-butándiol (HO−(CH2)4−OH) és a biszfenol-A. Alifás diolok
ElőállításukMivel a diolok gyakran előforduló funkciós csoportok, számos módszert dolgoztak ki előállításukra.
ReakcióikDiolok általános reakcióiA diolok csakúgy, mint az alkoholok, észter- vagy éterképződési reakciókba lépnek. A diolokat, például az etilénglikolt polimerizációs reakciókban komonomerként alkalmazzák egyes poliészterek és poliuretánok előállítása során. Ahhoz, hogy a polimerizáció ismételt észteresítési lépésekkel tovább folytatódjon, egy másik, két azonos funkciós csoportot tartalmazó monomer is szükséges. Ez lehet például dioil-diklorid vagy disav. A diolok savkatalízis hatására gyűrűs éterré alakíthatók, ez a reakció a diol ciklizáció. Ekkor először a hidroxilcsoport protonálódik, majd a másik hidroxilcsoport intramolekuláris nukleofil szubsztitúciós reakcióban megtámadja az elektronhiányos szénatomot. Amennyiben a szénlánc elég hosszú ahhoz, hogy ne lépjen fel nagymértékű gyűrűfeszülés, gyűrűs éter keletkezik.
Vicinális diolokA glikolhasítás során a vicinális diolokban a C–C kötés keton vagy aldehid funkciós csoport keletkezése közben felhasad. Geminális diolokA szerves geminális diolok általában könnyen dehidratálódnak, és karbonilcsoporttá alakulnak. A szénsav ((HO)2C=O) például instabil, szén-dioxiddá (CO2) és vízzé (H2O) alakul át. Ritkán azonban a kémiai egyensúly a geminális diol keletkezésének irányába van eltolódva. Például amikor formaldehid (H2C=O) oldódik vízben, a geminális diol metándiol (H2C(OH)2) képződése a kedvezményezett. További példák a dekahidroxiciklopentán (C5(OH)10) és dodekahidroxiciklohexán (C6(OH)12), melyek stabil gyűrűs geminális diolok, míg a megfelelő oxovegyületek (C5O5 és C6O6) vélhetően instabilak. FordításEz a szócikk részben vagy egészben a Diol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként. Jegyzetek
Kapcsolódó szócikkek A Wikimédia Commons tartalmaz Diolok témájú médiaállományokat.
|
