Ftálsav

Ftálsav
IUPAC-név	Ftálsav
Szabályos név	Benzol-1,2-dikarbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	88-99-3
PubChem	1017
ChemSpider	992
SMILES C1=CC=C(C(=C1) C(=O)O)C(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H4(COOH)2
Moláris tömeg	166,14 g/mol
Megjelenés	fehér szilárd anyag
Sűrűség	1,593 g/cm³ (szilárd)
Olvadáspont	207 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	gyenge
Savasság (pKa)	pKa1 = 2,943 pKa2 = 5,432
Veszélyek
EU osztályozás	Irritatív (Xi)[2]
NFPA 704	1 0 1
R mondatok	R36/37/38[2]
S mondatok	S26, S37/39[2]
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavak	Izoftálsav Tereftálsav
Rokon vegyületek	Ftálsav-anhidrid Ftálimid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ftálsav (C₆H₄(COOH)₂, benzol-1,2-dikarbonsav) aromás dikarbonsav. Izomerei az izoftálsav és a tereftálsav. Fehér kristályos vegyület. Olvadáspontján, 210 °C-on ftálsav-anhidriddé alakul.^[3] Kétértékű savként viselkedik.

Neve a naftalin szó rövidített alakja, ui. annak oxidációjával nyerhető.^[4]

A ftálsav fehér színű, kristályos szilárd anyag. Prizmákban vagy lemezekben kristályosodik. A ftálsav 210 °C-on olvad, majd megolvadás után ftálsav-anhidriddé alakul. Hideg vízben, éterben rosszul oldódik, forró vízben jobban oldható. Jól oldódik alkoholban.

Kétértékű aromás karbonsav, a benzolgyűrűn a két karboxilcsoport orto-helyzetben található, ez befolyásolja a gyűrű tulajdonságait. A benzoesavnál lényegesen erősebb sav. Kétértékű savként normál és savanyú sókat képez, sóit ftalátoknak nevezzük. Alkoholokkal normál és savanyú észtereket alkot. A ftálsav adja a benzolgyűrűs vegyületekre jellemző elektrofil szubsztitúciós reakciókat (nitrálás, szulfonálás, halogénezés). A ftálsav benzolgyűrűje viszonylag könnyen hidrogénezhető. Kalciumsója kalcium-hidroxid-felesleg jelenlétében, hevítés hatására benzollá dekarboxileződik, és mellette kalcium-karbonát képződik.

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{4}(COO)_{2}Ca+Ca(OH)_{2}\rightarrow C_{6}H_{6}+2\ CaCO_{3}} }$

A ftálsavat főként ftálsav-anhidrid formában használják többek között festékek, parfümök, szacharin és ftalátok gyártásában.