| Geozmin
|
|
| IUPAC-név |
(4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetiloktahidro-4a-naftalinol
|
| Szabályos név |
2β,6α-dimetilbiciklo[4.4.0]dekán-1β-ol
|
| Más nevek |
transz-1,10-dimetil-transz-9-dekalol
|
| Kémiai azonosítók
|
| CAS-szám |
16423-19-1
|
| PubChem |
29746
|
| ChemSpider |
27642
|
| EINECS-szám |
243-239-8
|
| KEGG |
C16286
|
| ChEBI |
46702
|
| SMILES |
|---|
| C[C@H]1CCC[C@@]2([C@@]1(CCCC2)O)C |
|
| InChI |
|---|
| 1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-,11+,12-/m0/s1 |
|
| InChIKey |
JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N
|
| UNII |
MYW912WXJ4
|
| ChEMBL |
2374043
|
| Kémiai és fizikai tulajdonságok
|
| Kémiai képlet |
C12H22O
|
| Moláris tömeg |
182,30 g/mol
|
| Megjelenés |
színtelen
|
| Halmazállapot |
szilárd
|
| Forráspont |
270 °C ([1])
|
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
|
A geozmin a frissen szántott talaj és az eső szagát, valamint az ivóvíz és bizonyos élelmiszerek mellékízét[2] adó vegyület. Megtalálható a kukoricában, a sárga és erősszagú őzlábgombában.[3] A cékla földszerű aromáját is a geozmin okozza.[4]
Az emberi orr különösen érzékeny a geozmin illatára, 5 ppt (parts-per-trillion, 10−12) koncentrációban is észlelni képes.[5]
A talajban elsősorban a Streptomyces(en) nemzetséghez tartozó actinomycetes baktériumok állítják elő.
Nem megfelelően karbantartott halastavakban cianobaktériumok állítják elő, és a halhús kellemetlen szagát és mellékízét (ú. n. mocsáríz) okozza.[6][7]
Története
A geozminnal Marcellin Berthelot foglalkozott először 1891-ben. Szerkezetét Nancy N. Gerber tisztázta 1968-ban.
A geozmin bioszintézisét azután fedezték fel, hogy 2007-ben megfejtették a Streptomyces coelicolor(en) nevű talajbaktérium genetikai kódját. Kiderült, hogy egyetlen enzim állítja elő farnezil-pirofoszfátból(en), mely a legtöbb terpén bioszintézisének kiinduló vegyülete. Az enzimet a baktérium SCO6073 génje kódolja.[8] A reakció két lépésben megy végbe.[9]
Reakció
Szobahőmérsékleten négy napig 10%-os sósavban állva vízvesztéssel a szagtalan argozmin C-vé[10] alakul át.[11]
Jegyzetek
- ↑ Substance Name: Geosmin. ChemIDplus (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- ↑ Pl. – más anyagok mellett – okozhatja a bor dugóízét.
- ↑ Jancsó Gábor: A gombák szaga. www.kfki.hu (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- ↑ Geosmin. YMDB (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- ↑ (1992) „Odor sensitivity to geosmin enantiomers”. Chemical Senses 17, 23. o. DOI:10.1093/chemse/17.1.23.
- ↑ Gyöngyösiné Papp Zsuzsanna – Szabó Pál – Pekár Ferenc: Ízrontó anyagok tanulmányozása néhány, a magyar haltenyésztés számára fontos halfaj esetében. Halászati és Öntözési Kutatóintézet, Szarvas (Hozzáférés: 2016. január 13.)[halott link]
- ↑ Borsodi Andrea – Felföldi Tamás – Jáger Katalin – Makk Judit – Márialigeti Károly – Romsics Csaba – Tóth Erika – Bánfi Renáta – Pohner Zsuzsanna: Bevezetés a prokarióták világába. ELTE (2013) (Hozzáférés: 2016. január 13.) arch
- ↑ Jiaoyang Jiang – Xiaofei He – David E Cane: Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme. www.nature.com (2007. szeptember 16.) (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- ↑ REACTION: R07647, REACTION: R09487. KEGG (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- ↑ 4a,8-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene. ChemSpider (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- ↑ Samuel D. Faust – Osman M. Aly: Chemistry of Water Treatment. Google könyvek (1988) (Hozzáférés: 2016. január 13.)
Források
Kapcsolódó szócikkek
